בגידתם של החברים הקרובים ובעלי הברית היא מכה כואבת יותר מכל מתקפת אויב. המפלה אינה נובעת רק מעוצמתם של יריבים חיצוניים, אלא מתרמית עמוקה ומתוכננת היטב של מעגל האנשים הקרוב והסמוך ביותר על שולחנו של האדם, אשר מנצלים את אמונו כדי להפילו.
המילים עַד הַגְּבוּל שִׁלְּחוּךָ כֹּל אַנְשֵׁי בְרִיתֶךָ מתארות את רגע הבגידה של בעלי הברית. משמעות המילה שִׁלְּחוּךָ היא ליווי [מצודת ציון], והפרשנים חלוקים לגבי אופי הליווי הזה. גישה אחת מסבירה כי בעלי הברית, שהיו מחויבים להושיט עזרה צבאית, עודדו אותך לצאת למלחמה וליוו אותך עד גבול ארצך, אך שם נטשו אותך להתמודד לבד מול האויב [מצודת דוד, מלבי"ם]. גישה אחרת מחמירה יותר וטוענת כי בעלי הברית עצמם הם אלו שתקפו אותך בגבול [רש"י], או שאף הגלו אותך ומסרו אותך לידי האויב, תוך שהם מעמידים פנים שהם בוכים ומתאבלים על גורלך [רד"ק, צאינה וראינה]. מנגד, יש המפרשים כי בעלי הברית פשוט לא היו מסוגלים להושיע, ורק ליוו אותך כפליט ההולך לשבי [אבן עזרא].
הבגידה ממשיכה במילים הִשִּׁיאוּךָ יָכְלוּ לְךָ אַנְשֵׁי שְׁלֹמֶךָ. המילה הִשִּׁיאוּךָ משמעה הסתה, אשליה והטעיה [מצודת ציון, שטיינזלץ]. היועצים ואנשי השלום שלך פיתו אותך לצאת לקרב, הסירו מלבך את הפחד, וברגע שהקשבת להם הם יָכְלוּ לְךָ, כלומר ניצחו והצליחו במזימתם להפילך [רש"י, מצודת דוד, מלבי"ם].
המעגל הקרוב ביותר מוזכר במילים לַחְמְךָ יָשִׂימוּ מָזוֹר תַּחְתֶּיךָ. רוב הפרשנים מסכימים כי לַחְמְךָ מתייחס לאנשים האוכלים את לחמך, כלומר אלו שסמוכים על שולחנך ומקבלים ממך את פרנסתם. המילה מָזוֹר מפורשת לרוב כחולי, מכה או מלכודת. אותם אוכלי לחם טמנו לך פח והכינו לך אבדון במקומך או בסתר מבלי שתבחין בכך [רד"ק, מצודת דוד, שטיינזלץ]. מנגד, יש המפרשים את המילה מָזוֹר כתחבושת המונחת על שבר. לפי פירוש זה, אוכלי לחמך העמידו פנים שהם באים לרפא את מכותיך ולהציל את ארצך במקומך, אך זו הייתה הונאה [מלבי"ם]. פרשנות היסטורית שונה קושרת את המילה לַחְמְךָ ליעקב שניצל את רעבונו של עשו, נתן לו לחם ונזיד עדשים, ובכך הפך את המאכל למכה שהובילה לאובדן הבכורה [רש"י].
החורבן מושלם במילים אֵין תְּבוּנָה בּוֹ. למרות כל התרמיות סביבו, עשו איבד את חוכמתו ולא השכיל להבין את המתרחש ולהיערך כראוי מפני אנשי בריתו [רד"ק, מצודת דוד, שטיינזלץ, צאינה וראינה]. הכתוב עובר כאן לדבר בגוף שלישי כדי להדגיש את מצבו של עשו כמי שחסר תבונה לחלוטין [רד"ק, אבן עזרא]. לחלופין, המילה אינה מתייחסת לעשו אלא ל"מזור" (התחבושת), כלומר בפתרונות הרפואה וההצלה שהציעו בעלי הברית לא הייתה כל תבונה או ממשות [מלבי"ם].