מפלתה של אדום תלווה באובדן פתאומי ומוחלט של התכונות שאפיינו אותה יותר מכל – חכמתה וגבורתה. לאורך ההיסטוריה, אדום נודעה בשפע החכמים והגיבורים שבה, בין היתר כהמשך לברכת יצחק לעשו "ועל חרבך תחיה" [רד"ק, צאינה וראינה]. עם זאת, הנביא מכריז כי בַּיּוֹם הַהוּא, כלומר ביום שבו תבוא הפורענות, כל זה ייעלם.
הפרשנים נחלקו לגבי מועדו של אותו יום. בעוד שהגישה המרכזית רואה בכך תיאור כללי של יום מפלתה של אדום [מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ], המלבי"ם מדגיש כי מדובר אך ורק על התקופה של קץ הימים. לשיטתו, בחורבנות קודמים שחוותה אדום לאורך ההיסטוריה היא עדיין שמרה על חכמיה וגיבוריה, אך ביום הדין הסופי המיועד לה, חכמתם תאבד כליל.
משמעות ההכרזה וְהַאֲבַדְתִּי חֲכָמִים היא שברגע האמת, חכמי אדום לא יועילו לה ולא יוכלו להצילה [אבן עזרא]. הם יאבדו את היכולת להגות תחבולות מלחמה ואסטרטגיות הגנה, ויצעדו אל אובדנם בחוסר אונים ומבלי יכולת לעשות דבר [מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ].
לגבי סוף הפסוק, וּתְבוּנָה מֵהַר עֵשָׂו, ישנן שתי גישות להבנת מבנה המשפט. מצודת דוד מסביר כי מדובר בכפל לשון פיוטי שנועד לחזק את הרעיון הקודם במילים שונות. לעומתו, המלבי"ם מוצא כאן הבחנה כפולה ועליית מדרגה: ראשית, "תבונה" היא מדרגה גבוהה יותר מ"חכמה", שכן היא מבטאת את היכולת להעמיק ולהסיק דבר מתוך דבר. שנית, בעוד שהשם "אדום" מתייחס לכלל המדינה והעם, הַר עֵשָׂו מסמל ספציפית את עיר הבירה ומושב השלטון, שגם משם תאבד התבונה לחלוטין.