השמירה על גבולות – בין אם מדובר בקניינו הפיזי של הזולת ובין אם במורשת רוחנית – היא יסוד מרכזי בקיום חברה מתוקנת. האזהרה מקבלת משנה תוקף כאשר מדובר באנשים חלשים וחסרי הגנה, שקל להתפתות ולנצל את מצבם.
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים מתמקדת ברובד הממוני והפיזי. המילה אַל־תַּסֵּג משמעותה אל תרחיק או תחזיר לאחור [ביאור שטיינזלץ, מצודת דוד], והביטוי גְּבוּל עוֹלָם מתייחס לסימן הגבול שנקבע מאז ומעולם בין נחלות. ההנחיה היא שלא לשנות גבולות אלו כדי להגדיל את השטח האישי על חשבון הזולת. בהמשך לכך, אַל־תָּבֹא פירושו אל תפלוש [ביאור שטיינזלץ]. הפרשנים מסבירים כי קיים פיתוי גדול לפלוש לשדה מוזנח של יתומים או להיכנס אליו בכוח כדי לקצור את תבואתם, מתוך מחשבה שהם חלשים, חסרי עוזרים ואין בכוחם לעמוד מולך במשפט [רלב"ג, מלבי"ם, מצודת דוד, עמנואל הרומי]. יש המדגישים כי אף על פי שהשגת גבול היא מעשה חמור כלפי כל אדם, הפגיעה ביתומים קשה פי כמה, ולכן התורה מזהירה שאפילו כניסה סתמית לשדה שלהם רק כדי לקצר את הדרך היא אסורה [אלשיך]. מול הניסיון לנצל את חולשת היתומים, מובהר כי ה' הוא גואלם החזק, והוא שיילחם את מלחמתם וישיב את הגזלה מידי העושק [אבן עזרא, עמנואל הרומי].
לצד הפירוש הקנייני הרגיל, גישה נוספת קושרת את הפסוק להלכות צדקה. לפי הבנה זו, הגבול אינו מתייחס לנחלה פרטית, אלא לזכות האוניברסלית שהוגדרה לעניים בעולם לקבל את חלקם. לפיכך, הפלישה לשדה היתומים משמעותה גזלת מתנות העניים המגיעות להם כדין, כגון לקט, שכחה ופאה [רש"י, מלבי"ם].
ברובד הפילוסופי והרוחני, הפרשנים מעתיקים את המושגים מעולם החקלאות לעולם השכל והמסורת. גְּבוּל עוֹלָם נתפס כגבולות השכל האנושי או כמסורת החכמה. מחד גיסא, ישנה אזהרה שלא להרוס את מסורת התורה והחכמה שהתקבלה מהדורות הקודמים [אמרי דעת]. מאידך גיסא, זוהי קריאה לאדם שלא לפרוץ את גבולות שכלו בניסיון לחקור סודות אלוהיים עמוקים שאין ביכולתו להשיג [עמנואל הרומי].
באותו אופן, המושג שְׂדֵי יְתוֹמִים זוכה למספר פירושים אלגוריים. יש הרואים בכך אזהרה שלא לעסוק בדברי חכמה משוללי יסוד, הדומים ליתום שאין לו אב [אמרי דעת]. אחרים מפרשים זאת כחובה לטפח את הכוחות השכליים של האדם עצמו, שהם בגדר "יתומים", ולא למנוע מהם את ייעודם האמיתי שהוא ידיעת האמת והדבקות בה' [עמנואל הרומי]. לבסוף, גישה ייחודית מפרשת את שדה היתומים כמשל לספריהם של חכמים וראשונים שכבר הלכו לעולמם. מכיוון שמחבריהם אינם בין החיים כדי להגן על דבריהם ולהסבירם, הם נמשלים ליתומים, וישנה אזהרה חמורה שלא להקל ראש או להלעיג על דבריהם, גם אם הם נראים כחידות או כדברים סתומים [עמנואל הרומי].