הבטחותיו של אלוהים לאבות האומה שרירות וקיימות, אך מימושן בפועל בחיי הדורות הבאים מותנה במעשיהם. כאן מוצגת המשוואה הרוחנית: נאמנות האדם למצוות מובילה לנאמנות אלוהית לברית.
המילה וְהָיָה טומנת בחובה משמעות של שמחה. התורה רומזת כי קיום המצוות צריך להיעשות מתוך שמחה אמיתית, ולא בעצבות. השמחה השלמה מגיעה כאשר האדם משלים את עבודתו הרוחנית וזוכה להבנת סתרי התורה [אור החיים, מנחת עני, תיבת גמא].
המילה עֵקֶב זוכה למספר כיווני פרשנות מרכזיים. הגישה הפשטנית מפרשת מילה זו כלשון סיבה ותוצאה, במשמעות של "בגלל", "בעבור" או "בתמורה", בדומה למילה "חלף". כלומר, כתוצאה מכך שתשמעו בקול ה', תזכו לברכה [רמב"ן, אבן עזרא, רשב"ם, הכתב והקבלה, בכור שור].
גישה מרכזית נוספת, הנשענת על מדרש חז"ל, דורשת את המילה מלשון "עקב" הרגל. התורה מזהירה כאן להקפיד דווקא על מצוות "קלות" שאדם נוטה לזלזל בהן ולדוש אותן בקרסוליו [רש"י, קיצור בעל הטורים, אור החיים, צרור המור, כלי יקר]. בתוך כך, יש המדגישים כי הכוונה היא למצוות השמעיות וה"חוקים" שאין להם טעם גלוי, שכן בני אדם נוטים להקל בהם משום שאינם מבינים את תועלתם, לעומת מצוות שכליות [כלי יקר].
פירוש שלישי קושר את המילה לאחרית ולסוף. כשם שהעקב נמצא בסופו של הגוף, כך הכתוב מבטיח את השכר האמיתי והנצחי שיגיע בסוף הדרך, בעולם הבא, כפועל יוצא של קיום המצוות בעולם הזה [רמב"ן, כלי יקר, רבנו בחיי, חתם סופר, אלשיך]. כיוון נוסף דורש את המילה מלשון ענווה. ההליכה בדרך התורה וההקשבה לה דורשות שפלות רוח, בדומה לעקב הנגרר בסוף הגוף [אור החיים, חומת אנך].
המילה תִּשְׁמְעוּן אינה מתארת רק האזנה פיזית, אלא תהליך עמוק של הפנמה ולימוד. הכתוב מתווה סדר מדורג של צמיחה רוחנית: תחילה שמיעה ולימוד של ההלכות, לאחר מכן וּשְׁמַרְתֶּם המתייחס לזהירות והימנעות מלעבור על מצוות לא תעשה, ולבסוף וַעֲשִׂיתֶם המכוון לקיום האקטיבי של מצוות עשה [ספורנו, אברבנאל, אלשיך, רש"ר הירש]. התוספת של האות נו"ן במילה רומזת להקשבה עמוקה המביאה להשגת שערי בינה, או מייעדת את הכתוב לאנשים הקובעים עיתים לתורה באופן קבוע [אור החיים, העמק דבר].
מדוע מודגשת דווקא המילה הַמִּשְׁפָּטִים? גישה אחת מסבירה כי הכוונה היא לדיני ממונות ובין אדם לחברו. אף על פי שחוקים אלו נראים לעיתים כהסכמים חברתיים גרידא, קיומם מעמיד את החברה על תילה והם נושאים בחובם שכר גם בעולם הזה [רמב"ן, ספורנו, מלבי"ם]. גישה אחרת רואה במילה זו מונח כולל לכלל מצוות התורה. לעתיד לבוא, או מתוך השגה עמוקה, יבין האדם כי גם ה"חוקים" חסרי הטעם הם למעשה משפטים הגיוניים וצודקים לחלוטין [מזרחי, אברבנאל, רש"ר הירש, מנחת עני].
אל מול השמירה האנושית, מגיעה התגובה האלוהית: וְשָׁמַר ה' אֱלֹהֶיךָ. הכתוב מציג מידה כנגד מידה – אם אתם תשמרו את המצוות, אלוהים ישמור לכם את הבטחתו [רש"י, אבן עזרא].
המעבר המפתיע מלשון רבים ("תשמעון", "ושמרתם") ללשון יחיד במילה לְךָ טומן בחובו מסר עמוק. הכתוב מלמד שבעוד שקיום המצוות נעשה לעיתים בציבור ובהמון, מתן השכר הוא אישי ופרטני. כל אדם מקבל את גמולו המדויק בהתאם לכוונתו, לטוהר לבו ולמידת המאמץ שהשקיע [כלי יקר, שפתי כהן, אלשיך]. כמו כן, הדבר מדגיש את הזכות האישית של האדם, כדי שלא יסמוך רק על זכות אבותיו [אור החיים].
ההבטחה האלוהית מחולקת לשניים: אֶת־הַבְּרִית וְאֶת־הַחֶסֶד. ה"ברית" מתייחסת לשבועה הבסיסית והמחייבת שנשבע אלוהים לאבות, כגון ירושת הארץ, ואילו ה"חסד" הוא תוספת הטובה, השפע והברכה בעולם הזה המוענקים לפנים משורת הדין [ספורנו, אור החיים, אברבנאל, מנחת עני]. בנוסף, אזכור החסד רומז למידותיהם הטבעיות של ישראל, שהם רחמנים וגומלי חסדים [תורה תמימה, אלשיך].
למרות שההבטחה ניתנה לאבות, מימושה אינו מובן מאליו. הפרשנים מסבירים כי השבועה לאבות לא הותנתה בדבר ותקויים בכל מקרה, אולם השאלה היא מתי ולמי. אם הדור הנוכחי לא יהיה זכאי, הברית תישמר לדור עתידי אחר. לכן הכתוב מדגיש שרק בזכות קיום המצוות, אלוהים ישמור את הברית לְךָ – לדור הנוכחי שיזכה ליהנות מפירותיה בזכות מעשיו שלו, ולא ייאלץ להמתין שיינתנו לדורות הבאים [כלי יקר, רשב"ם, אור החיים, אדרת אליהו].