הכניסה לברית המילה מהווה נקודת ציון משמעותית, לא רק כפעולה פיזית אלא כהתמרה רוחנית המתרחשת בשלב מדויק בחיי האדם. הכתוב מציין במפורש את גילו של ישמעאל, שלוש עשרה שנה, ולמרות שניתן היה לחשב זאת מתוך הפסוקים הקודמים, הגיל מוזכר מתוך כבוד, כדי להקביל את ציון הדרך שלו לזה של אברהם [רד"ק]. אזכור הגיל בא ללמד שכשם שאברהם לא התעכב בקיום הציווי, כך גם ישמעאל לא עיכב ולא התנגד למילה, על אף הקושי הפיזי והנפשי הכרוך בביצועה בגיל מבוגר זה [חזקוני, ביאור שטיינזלץ]. מעבר לכך, הציון המדויק מלמד על השגחה פרטית, שכן שנותיהם של הצדיקים מתמלאות מיום ליום, והמילה נערכה בדיוק ביום הולדתו [מזרחי, יריעות שלמה]. גיל שלוש עשרה קובע גם תקדים הלכתי לדורות, שכן זהו הגיל שבו אדם נכנס לעול מצוות; אם אב לא מל את בנו, הבן מתחייב למול את עצמו החל מגיל זה [רד"ק].
עיתוי המילה מעורר שאלה רחבה בקרב הפרשנים: אם אברהם אבינו קיים את כל התורה כולה עוד בטרם ניתנה, מדוע המתין עד לגיל כה מבוגר כדי למול את עצמו ואת בני ביתו? על כך מוצעות מספר תשובות [פרדס יוסף, פענח רזא]. יש המסבירים שקודם הציווי חסרה לאברהם "בינת הלב" הספציפית הנדרשת להשגת סוד המצווה. גישה אחרת מסבירה שאברהם העדיף להמתין כדי להיות במדרגה של "מצווה ועושה" ששכרה גדול יותר, ובפרט שמדובר בפעולה שיש בה סכנת חיים מסוימת, וללא ציווי מפורש מה' אין לאדם רשות להכניס את עצמו לספק סכנה. טעמים נוספים הם שאברהם רצה להורות דרך לגרים עתידיים שניתן להתגייר ולהימול גם בזקנה, או שחשש למול את עצמו קודם לכן פן ינצלו אויביו את חולשתו וילחמו בו. לבסוף, ברית דורשת שני צדדים, ואברהם, שראה עצמו כ"עפר ואפר", לא יכול היה ליזום ברית אהבה עם ה' עד שה' עצמו פנה אליו וציווה עליו.
ברמה הלשונית, הפרשנים מדקדקים במילה אֵת. מבחינה דקדוקית, משמעותה יכולה להיות כמו המילה "מִן", כלומר שנימול מבשר ערלתו, או שהיא מצביעה על פעולה חוזרת, המלמדת שעל האדם לקשט ולמול קודם כל את עצמו, ורק לאחר מכן למול אחרים [הכתב והקבלה].
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים מצביעה על הבדל דק בין תיאור מילתו של ישמעאל לתיאור מילתו של אברהם. אצל ישמעאל נאמר אֵת בְּשַׂר, ואילו אצל אברהם המילה אֵת הושמטה. ההסבר לכך נעוץ בהבדל הפיזיולוגי ביניהם: תהליך המילה מורכב מחיתוך העור (מילה) וקריעת הקרום הדק שמתחתיו (פריעה). מכיוון שאברהם היה זקן, בשרו כבר התרכך והקרום התאחד עם העור, כך שהוא נזקק רק לחיתוך הבשר עצמו. ישמעאל, בהיותו נער צעיר, נזקק גם לחיתוך וגם לפריעה, והמילה אֵת באה לרבות ולהוסיף את פעולת הפריעה [רש"י, רד"ק, גור אריה, דברי דוד, ברכת אשר על התורה].
הבחנה זו מעלה דיון בקרב הפרשנים סביב השאלה האם אברהם נצטווה כלל על הפריעה. אף שישנה דעה שלפיה מצוות הפריעה לא ניתנה לאברהם באופן רשמי, הפרשנים מסכימים כי אברהם החמיר וקיים את הפריעה מעצמו, כשם שקיים את כל התורה כולה, כדי לקיים את המצווה בשלמותה, שהרי מי שמל ולא פרע כאילו לא מל [רד"ק, שפתי חכמים, חזקוני, פענח רזא, דברי דוד].
ברובד פנימי יותר, התוספת של המילה אֵת אצל ישמעאל מרמזת גם על תהליך רוחני. אברהם כבר השלים את נפשו ו"מל את לבו" עוד לפני המילה הפיזית, ולכן לא נזקק לתוספת הריבוי. לעומתו, ישמעאל נזקק למילה הפיזית כדי שזו תשפיע על פנימיותו ותוביל גם למילת ערלת הלב, תהליך שהוביל אותו בסופו של דבר לעשות תשובה בסוף ימיו [פרדס יוסף].