הוראותיו של בועז לנערים הקוצרים חושפות מנגנון רגיש ומתוחכם של מתן צדקה, שנועד להעניק שפע לעני מבלי לפגוע בכבודו. בועז מתכנן סיטואציה שבה נדיבות יוצאת דופן מוסווית כטעות אנוש, כך שהנזקקת תוכל לאסוף את מזונה בתחושה של זכות ולא של חסד משפיל.
הפרשנים מסכימים כי הביטוי שֹׁל תָּשֹׁלּוּ משמעותו להפיל שיבולים בכוונה או לעשות את עצמכם כאילו אתם שוכחים אותן בשדה. [רש"י] מסביר שהמילה נגזרת מלשון שגגה ושכחה בארמית, או לחלופין מלשון השלה והפלה. הכפילות במילים אלו מלמדת על הוראה לעשות זאת פעמים רבות ובאופן חוזר ונשנה [אגרת שמואל].
ההוראה היא להפיל את השיבולים מתוך הַצְּבָתִים, שהם עומרים קטנים [רש"י] או קבוצות של שיבולים שאחוזות יחד לקראת הקצירה במגל [ביאור שטיינזלץ]. הקוצרים נדרשו להתיר את אגודות השיבולים שקשרו ולהפיל מתוכן את התבואה [רלב"ג].
בועז מדגיש שיש להפיל את השיבולים לָהּ. מאחר שעניים רבים מסתובבים בשדה, ההוראה הייתה להפיל את התבואה בדיוק בצד שבו רות מתקדמת, כדי להבטיח שהיא זו שתלקט אותה ולא אחרים [אגרת שמואל].
הציווי וַעֲזַבְתֶּם טומן בחובו משמעות הלכתית ומעשית. מבחינה הלכתית, שיבולים שמושארות בכוונה אינן נחשבות ל"שכחה", ולכן הן חייבות בתרומות ומעשרות. משום כך, בועז הורה לנערים לעזוב ולהפקיר את השיבולים לחלוטין, שכן הפקר פטור ממעשרות, וכך רות תוכל לקחת אותן כדין [מלבי"ם]. מבחינה מעשית, בועז דאג גם לכבודה ולשמה הטוב של רות; בשל יופייה הרב, הוא הורה לנערים רק לעזוב את התבואה לפניה, אך לא לסייע לה פיזית בלקיטה, כדי שלא ייווצר לה שם רע מתוך קרבה יתרה לקוצרים. תחת זאת, הם נדרשו להניח את התבואה, והיא זו שתאסוף אותה בעצמה – וְלִקְּטָה [אגרת שמואל].
סיום הפסוק, וְלֹא תִגְעֲרוּ בָהּ, נועד להבטיח את השלמת החסד ללא עוגמת נפש. בועז מזהיר את נעריו שאפילו אם רות תלקט במקומות שאינם מיועדים לכך, או שתיקח כמות גדולה של תבואה, אין לגעור בה, כדי שתוכל לפרנס את עצמה בכבוד [מלבי"ם]. יתרה מכך, הקוצרים הוזהרו שלא לומר לרות כי מכיוון שזכתה לקבל שיבולים רבות כל כך, עליה להשאיר את הלקט הרגיל לאלמנות אחרות [אגרת שמואל]. כמו כן, נאסר עליהם להעיר לה שהשיבולים שהיא אוספת אינן באמת "שכחה". מעבר להוראות הנקודתיות, ההנחיה שלא לגעור בה מבטאת יחס של כבוד עמוק, המבקש למנוע דיבור קשה אל רות, מתוך הכרה במעמדה ובאצילותה כבת מלכים [אגרת שמואל].