יציאתה של רות אל השדה אינה רק פעולה של חיפוש מזון, אלא מסע המשלב זהירות מעשית, צניעות רבה והשגחה עליונה נסתרת. הכתוב מתאר את תנועתה במילים וַתֵּלֶךְ וַתָּבוֹא, תיאור שעורר את תשומת לבם של הפרשנים, שהרי היה מצופה שייכתב קודם שהיא ליקטה ורק לבסוף שבאה חזרה. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שרות נהגה בזהירות רבה; לפני שהחלה ללקט, היא הלכה וחזרה לעיר מספר פעמים כדי לעשות לעצמה סימנים וציוני דרך, מתוך חשש שתטעה בדרך חזרה לעת ערב ותיחשף לסכנות [רש"י, אלשיך]. גישה נוספת מסבירה כי ההליכה והביאה מבטאות את חיפושיה הקפדניים אחר שדה שבו עובדים אנשים הגונים וצדיקים שניתן לשהות בקרבתם בבטחה [תורה תמימה, אגרת שמואל]. מבחינה רגשית ורוחנית, הליכתה לשדה הייתה מלווה בשמחה ובהשלמה עם גורלה, ממש כשם ששמחים בעת הביאה חזרה עם שלל התבואה, וצעדיה היו מלווים בתפילה מתמדת לה׳ [אגרת שמואל, אשכול הכופר]. יש המציינים כי היא הגיעה מיד לשדה קרוב מבלי ללכת מרחק רב [מלבי"ם], וכי הכתיב המלא של המילה וַתָּבוֹא עם האות ו׳ מרמז על כך שעבדה וליקטה במשך ששת ימי החול ונחה בשבת [מנחת שי].
כאשר רות מתחילה בפעולתה, היא מקיימת את מצוות מתנות העניים ומתמקדת בלקט – איסוף השיבולים הבודדות שנפלו מידי הקוצרים [רלב"ג, ביאור שטיינזלץ]. הפסוק מדגיש שהיא ליקטה אַחֲרֵי הַקֹּצְרִים. הפרשנים מסבירים כי רות הקפידה על צניעות יתרה; היא לא נדחקה בין העומרים ולא התערבבה עם הפועלים, אלא שמרה על מרחק ניכר מאחוריהם כדי להימנע משיחה או שחוק עמם. מאחר שזיהתה כי כלל הקוצרים בשדה זה הם אנשים כשרים, היא חשה בנוח ללקט אחרי כולם יחד כשהיא בודדה בעבודתה [אלשיך, אגרת שמואל, מלבי"ם].
הגעתה של רות דווקא לחֶלְקַת הַשָּׂדֶה השייכת לבועז מתוארת במילים וַיִּקֶר מִקְרֶהָ. על פניו, נראה כי היא הזדמנה למקום במקרה, מבלי לדעת מראש מי הבעלים [ביאור שטיינזלץ]. אולם, הפרשנים מסכימים פה אחד כי מדובר בהשגחה אלוהית מדויקת שהתלבשה בלבוש של מקרה טבעי. ה׳ כיוון את צעדיה אל בועז, אֲשֶׁר מִמִּשְׁפַּחַת אֱלִימֶלֶךְ, כדי להכין את הקרקע לגאולתה ולבסוף להקמת שושלת דוד המלך [מלבי"ם, אלשיך]. בנוסף, המילה חֶלְקַת נדרשת מלשון "חלק" וגורל; משמים זימנו לה את האדם והמקום הראויים ליפול בחלקה [תורה תמימה, אשכול הכופר].
רובד נוסף בפרשנות מצביע על כך שרות הייתה אישה יפת תואר באופן יוצא דופן, עד כדי כך שכל הרואה אותה היה עלול לבוא לידי הרהורי עבירה. בדיוק בשל כך, ה׳ דאג להקדים תרופה למכה והנחה אותה לחלקתו של בועז, אדם צדיק שכל משרתיו צדיקים, כדי להבטיח שלא יפגעו בה לרעה [אגרת שמואל, תורה תמימה]. המפגש הזה נחשב ל"מקרה קדוש" שבו ההשגחה העליונה נענתה לתפילותיה ושמרה על צעדיה [אשכול הכופר].