כאשר בעל השדה העשיר והמכובד מגיע אל שדהו, תשומת לבו נמשכת מיד אל דמות לא מוכרת בין הפועלים והעניים. בעיר קטנה ומלוכדת כמו בית לחם, תושב ותיק ומנהיג כבועז הכיר היטב את המקומיים, ולכן נוכחותה של אישה צעירה וזרה עוררה את פליאתו [ביאור שטיינזלץ].
הוא פונה אל משרתו, הַנִּצָּב עַל־הַקּוֹצְרִים, הממונה שתפקידו להשגיח שהקציר ייעשה כראוי [ביאור שטיינזלץ]. מעניין לציין כי ממונה זה היה אחראי על ארבעים ושניים פועלים בדיוק, שכן על פי חישובים מהפסוקים, זהו המספר המרבי של אנשים שאדם אחד מסוגל לפקח עליהם ולהשגיח על עבודתם בצורה יעילה [תורה תמימה].
הפרשנים תמהים מדוע שופט ומנהיג כבועז מתעניין ושואל לְמִי הַנַּעֲרָה הַזֹּאת, וכי דרכו לשאול ולברר על נשים בשדה? התשובה המרכזית היא שבועז הבחין בהתנהגות יוצאת דופן שמשכה את תשומת לבו. בראש ובראשונה, הוא ראה בה צניעות נדירה. בניגוד לשאר הנשים שהיו מתכופפות לאסוף את התבואה או מרימות את שולי בגדיהן, היא הקפידה ללקט שיבולים עומדות כשהיא עומדת, ושיבולים שנפלו לארץ אספה בישיבה, כדי שלא להשחות את גופה ולהישאר צנועה. בנוסף, בעוד שאר הנשים שוחחו ושיחקו עם הקוצרים, היא שמרה על מרחק והצניעה את עצמה [רש"י, צאינה וראינה, תורה תמימה, אשכול הכופר]. התנהגות זו בלטה במיוחד לאור העובדה שהייתה נערה לבדה בין הנערים [אשכול הכופר].
מעבר לצניעות, בועז זיהה בה חכמה ודקדוק יוצא דופן בהלכות הלקט. בעוד שעניים אחרים, ואפילו גרים, אינם בקיאים תמיד בפרטי ההלכות או סומכים על ויתורו של בעל השדה, היא הקפידה לאסוף רק שתי שיבולים שנפלו יחד, ולהשאיר שלוש, בדיוק כפי שדורשת שורת הדין [רש"י, תורה תמימה].
לצד התפעלותו ממידותיה, מציעים הפרשנים סיבות מעשיות יותר לשאלתו. ייתכן ששאל עליה משום שלבושה היה שונה והעיד על מוצאה הזר מארץ אחרת, או שמראה פניה השתנה בעקבות האקלים [אבן עזרא]. גישה אחרת מציעה שבועז ראה שהיא מצליחה לאסוף כמות גדולה מאוד של תבואה כשהיא מלקטת לבדה, וחשד שאולי היא קרובת משפחה של אחד הקוצרים, שמגרש עבורה את שאר העניים כדי שתלקט לבדה [מלבי"ם]. לחלופין, בועז רצה לוודא שאינה לוקחת לקט השייך לעניים מקרובי משפחתו שלו, שלהם יש קדימות הלכתית [אשכול הכופר].
הפרשנים מדקדקים בניסוח שאלתו של בועז. מדוע שאל לְמִי הַנַּעֲרָה הַזֹּאת ולא פשוט "מי הנערה הזאת"? יש המסבירים כי זוהי דרך דיבור קצרה ויעילה של חכמים; לו היה שואל "מי", היו עונים לו את שמה, ועדיין היה עליו לברר בת מי היא או אשת מי היא [אגרת שמואל].
רוב הפרשנים מסכימים שהשאלה "למי" נועדה לברר את מעמדה האישי – האם היא פנויה ועדיין ברשות אביה, או אשת איש שברשות בעלה [אבן עזרא, אלשיך, אגרת שמואל]. בועז, שהיה אלמן, נזהר מאוד. הוא חשש שאם ישאל ישירות מי היא, יחשדו בו שנתן בה את עיניו וברצונו לשאתה. לכן ניסח את השאלה באופן עקיף, שנשמע כאילו הוא מניח מראש שהיא שייכת לאדם אחר [אלשיך, אגרת שמואל].
רובד נוסף מציע שבועז, שהתרשם ממידותיה, שיער שאולי זוהי האישה המיועדת שעליה חזה שתבוא ממואב, אך רצה לבחון אם אין בה פגם נסתר. על ידי הפניית השאלה אל הממונה, שעיניו משוטטות בכל השדה, ובניסוח שנשמע כביקורת, קיווה בועז שאם יש בה דופי – הממונה יחשוף זאת. הממונה, שהיה אדם חריף, הבין שבועז מתעניין בה לנישואין ורוצה לדעת אם היא ראויה לבוא בקהל ישראל, ולכן ענה לו בצורה עניינית, חכמה ואובייקטיבית, שהוכיחה את צדקותה המוחלטת של רות [אלשיך, נחל אשכול].