המעבר מסעודת הקוצרים חזרה אל השדה חושף מפגש מרתק בין חריצות יוצאת דופן, רגישות חברתית עמוקה וחסד שחורג משורת הדין. פעולותיה של רות ותגובתו של בועז משרטטים מודל של מתן צדקה מתוך כבוד והגנה מרבית על כבודו של המקבל.
המילים וַתָּקָם לְלַקֵּט מעידות על חריצותה וזריזותה הרבה של רות. בניגוד לדרך הטבע של אדם השבע לאחר סעודתו ומבקש לנוח, רות לא התפנקה ולא חיפשה מנוחה, אלא קמה מיד לעבודתה כדי שלא להזדקק למתנות בשר ודם [אגרת שמואל, אשכול הכופר]. מעבר לחריצות, עמדו מאחורי הקימה המהירה גם מניעים של צניעות ורגישות חברתית. רות לא המתינה לברכת המזון של הקוצרים, שכן נשים אינן מצטרפות לזימון מפאת הצניעות [מלבי"ם]. בנוסף, היא חששה שאם תישאר לשבת לאחר שסיימה לאכול, עלולים לחשוד בה שהיא ממתינה לתוספת מזון, שעיניה משוטטות אל הגברים המסובים, או שהיא פשוט מתבטלת [אלשיך].
כאשר בועז רואה את זריזותה, הוא פונה להנחות את עובדיו: וַיְצַו בֹּעַז אֶת־נְעָרָיו לֵאמֹר. הוא בוחר לצוות את נעריו המיוחדים והנאמנים לו, כדי שהם יעבירו את ההוראה לשאר הקוצרים השכירים בשדה [אלשיך, נחל אשכול]. המילה לֵאמֹר זוכה למספר התייחסויות בקרב המפרשים: גישה אחת מסבירה שבועז ידע כי משרתים נוטים לעשות מעט פחות ממה שדורש אדונם, ולכן הוסיף ציוויים נרחבים כדי להבטיח שלכל הפחות יניחו לה ללקט בין העומרים [אגרת שמואל]. גישה אחרת, עמוקה יותר מבחינה פסיכולוגית, מציעה שבועז ידע שנעריו הצדיקים ממילא לא יפגעו ברות. עם זאת, עצם העובדה שהיא מלקטת מולם במקום חריג עלולה לגרום לה לחוש בושה מעצמה. לכן ציווה עליהם לגשת אליה ולומר לה במפורש שהרשות נתונה לה, כדי לחזק את ליבה [אגרת שמואל].
ההוראה החריגה שנותן בועז היא גַּם בֵּין הָעֳמָרִים תְּלַקֵּט. (מבחינה דקדוקית, האות עי"ן במילה הָעֳמָרִים מנוקדת בחטף קמץ [מנחת שי]). על פי שורת הדין, לעני אין זכות ללקט שיבולים שנפלו בין העומרים, שהם האלומות שכבר נאספו, והוא אמור להמתין עד שהשטח יפונה מן התבואה [רלב"ג, אשכול הכופר, ביאור שטיינזלץ]. בועז מעניק לרות רשות מיוחדת ללקט שם, אך מזהיר: וְלֹא תַכְלִימוּהָ. הוא צפה את החשד שעלול להתעורר בקרב הפועלים: מכיוון שרות קמה בעוד כולם אוכלים ואין איש רואה בשדה, הם עלולים לחשוב שהיא מתכוונת לגנוב אלומות שלמות בהיחבא. לכן הקדים בועז והזהיר אותם שלא לעקוב אחריה בחשדנות, לא להתייחס אליה כאל גנבת ולא לבייש אותה בהערות [מלבי"ם, אלשיך, ביאור שטיינזלץ].
כדי שהקוצרים לא יחשבו שבועז או נעריו נוהגים ברות מנהג של איפה ואיפה בשל יופייה, בועז מנסח את פקודתו לא כהטבה מיוחדת עבורה, אלא כאזהרה חמורה לעובדיו מפני העוון העצום של הלבנת פנים [אלשיך, נחל אשכול]. יתרה מזאת, בועז מכיר בכך שרות מרגישה כנכריה שפלת רוח, ויחסו המכבד נועד לאשרר את כנות גיורה ואת מעמדה הראוי בעם ישראל, שכן אסור להונות את הגר, קל וחומר בת מלכים כמותה [מגילת רות: ממהומה למלוכה, נחל אשכול]. בגישה זו, בועז מיישם את המדרגה הגבוהה ביותר של מתן צדקה, הענקה שבה העני מקבל את צרכיו מבלי לחוש בושה כלל, בדומה לחכמים שהיו מפילים מטבעות מאחוריהם כדי שעניים ימצאו אותם מבלי להתבייש [צאינה וראינה].
למרות ההיתר הגורף שקיבלה ללקט אפילו בין העומרים בניגוד לדין הרגיל, הפרשנים מציינים כי רות שמרה על יושרה פנימית ולא ניצלה את ההטבה. היא הקפידה ללקט רק בשדה הפתוח כדין התורה, ובזכות צדקותה זו שרתה ברכה מופלגת במעשה ידיה [אשכול הכופר].