מנהיג האומה, שעמד פנים אל פנים מול האלוהים, ניצב כעת מול גזרה אלוהית המונעת ממנו את משאת נפשו להוביל את העם אל הארץ המובטחת. במקום להתייאש, הוא פונה אל בוראו בתפילה עמוקה ואישית, המקפלת בתוכה ענווה, תקווה ודרישה.
המילה וָאֶתְחַנַּן מבטאת בקשה למתנת חינם. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שאף על פי שהצדיקים יכולים לדרוש שכר בזכות מעשיהם הטובים, הם אינם תולים את בקשתם בזכויותיהם, אלא פונים אל ה' בענווה ומבקשים חסד ומתנת חינם שאינה מגיעה להם בדין. יש המדייקים כי משה נמנע מלהזכיר את זכויות העבר שלו, מחשש שמא יקבל שכר גופני בעולם הזה ויאבד את שכרו הרוחני, ולכן ביקש רק חנינה [כלי יקר]. בנוסף, מילה זו היא אחת מעשרה לשונות שבהם נקראת התפילה בתנ"ך, והיא מייצגת תחינה הנאמרת מתוך הכנעה, שברון לב ודמעות, בשונה מבקשה רגילה [רש"י, לבוש האורה, דעת זקנים]. מנגד, יש המפרשים את המילה בלשון עבר מוקדם, כלומר "וכבר התחננתי", כהתייחסות לתפילה שכבר נאמרה בעבר [אבן עזרא]. גישה נוספת מצביעה על כך שמשה השתמש בשילוב של שמות ה', תחילה בשם אדנות המייצג את מידת הדין, ולאחר מכן בשם הוי"ה המייצג את מידת הרחמים, כדי להמתיק את הדין שנגזר עליו [רקנאטי, שפתי כהן].
הפרשנים חלוקים לגבי זיהוי התזמון המדויק של בָּעֵת הַהִוא. הגישה הבולטת ביותר קושרת עת זו לזמן שלאחר כיבוש ארצות סיחון ועוג. משה ראה בכיבוש נחלות אלו, שהפכו לחלק מארץ ישראל, פתח של תקווה. הוא סבר שמאחר שהחל להיכנס לחלקים מהארץ המובטחת, ייתכן שהגזרה האלוהית שמנעה ממנו את הכניסה הותרה או בטלה מקצתה [רש"י, רבנו בחיי, שפתי חכמים, גור אריה]. גישה שונה גורסת כי התפילה התרחשה מיד בעת שנגזרה הגזרה על משה במי מריבה, ומשה מיהר לבקש רחמים כדי ללמד את הדורות הבאים שאין להשתהות בחזרה בתשובה בעת צרה [רמב"ן, צרור המור]. דעה נוספת קושרת את התפילה למועד שבו נצטווה משה להעביר את ההנהגה ליהושע. לאחר שמסר את סמכויותיו, קיווה משה שהגזרה חלה רק על כניסתו כמנהיג, ולכן התחנן לעבור את הירדן לפחות כאדם פרטי ופשוט [מלבי"ם, שד"ל]. המניע העמוק לבקשתו בעת הזו לא היה הרצון ליהנות מפירות הארץ, אלא השאיפה להיכנס אליה כדי לקיים את המצוות התלויות בה ולהרביץ תורה בישראל [העמק דבר, כלי יקר].
המילה לֵאמֹר טומנת בחובה משמעויות מגוונות באשר לאופי התפילה. פרשנים רבים מסבירים כי משה הציב כאן דרישה נחרצת כלפי ה', כביכול אמר: "איני מניחך עד שתודיעני אם תעשה שאלתי אם לאו". כלומר, משה דרש לקבל תשובה ברורה ומידית לתפילתו [רש"י, מזרחי, גור אריה, משכיל לדוד]. פירוש אחר מתמקד באופן הפיזי של התפילה, ומסביר כי המילה מדגישה שהתפילה לא נותרה רק כמחשבה בלב, אלא בוטאה בחיתוך שפתיים ובאמירה שקטה [רבנו בחיי, נחל קדומים]. גישה נוספת רואה במילה זו בקשת רשות להתפלל, שבה משה מתחנן לקבל את היכולת והמקום לשאת את דבריו כראוי, בדומה לפסוק "ה' שפתי תפתח" [כלי יקר, חתם סופר]. לבסוף, יש הרואים במילה זו הוראה לדורות: משה התפלל באופן זה כדי ללמד כל אדם שאפילו אם נגזרה עליו גזרה קשה, ואפילו אם מונחת חרב על צווארו, אל לו למנוע עצמו מן הרחמים ועליו להמשיך ולהתפלל [כלי יקר, צרור המור, שפתי כהן].