רגעיו האחרונים של משה רבנו מלווים בכמיהה עמוקה לארץ ישראל, אל מול גזירה אלוהית מוחלטת המונעת ממנו להיכנס אליה. הפסוק שלפנינו מציג רגע דרמטי שבו הקב"ה משיב לתפילתו של משה, ומשלב בין איסור חציית הירדן לבין הענקת מתנת ראייה פלאית ועל-טבעית. למרות מעשיו הטובים העצומים של משה, הזכות לחזות בארץ ניתנה לו אך ורק בזכות כוחה של תפילתו [תורה תמימה].
הציווי עֲלֵה רֹאשׁ הַפִּסְגָּה מכוון את משה אל גיא או פסגה גבוהה בשדה מואב [אבן עזרא, ביאור יש"ר], המזוהה גם כהר העברים [חזקוני], מקום המסמל התעלות רוחנית עצומה [שפתי כהן]. משם, מצטווה משה: וְשָׂא עֵינֶיךָ יָמָּה וְצָפֹנָה וְתֵימָנָה וּמִזְרָחָה. הפרשנים מסבירים את משמעות הכיוונים הללו על פי מבנה גוף האדם ומהלך השמש: המזרח (קדם) הוא הפנים ומקום זריחת השמש; המערב (ימה) הוא האחור ומקום שקיעתה בים הגדול; הדרום (תימנה) הוא צד ימין החם והיבש; והצפון הוא צד שמאל הקר שבו השמש מוסתרת [רבנו בחיי].
ההוראה להתבונן לארבעת הכיוונים מעוררת שאלה לגבי הסדר שלהם. מדוע משה מצטווה להביט קודם כל מערבה? גישה אחת מסבירה כי השכינה שורה במערב, ולכן משה הפנה את מבטו תחילה אל השכינה [רבנו בחיי], או שכיוון זה משקף את קדושת בית המקדש שבו הפנים מופנות מערבה [חתם סופר]. מנגד, יש המצביעים על כך שמשה עמד בדרום-מזרח, ובאופן טבעי היה אמור להביט תחילה אל הקרוב אליו (מזרח ודרום). העובדה שהצטווה להביט קודם אל המערב והצפון הרחוקים, נועדה להדגיש שמדובר בראייה ניסית ולא טבעית [מלבי"ם].
הכפילות בפסוק, המורה למשה וּרְאֵה בְעֵינֶיךָ מיד לאחר הציווי לשאת עיניים, זוכה למספר הסברים. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שזוהי תשובה ישירה לבקשתו הקודמת של משה "אעברה נא ואראה". משה רצה לעבור את הירדן בעיקר כדי לראות את הארץ, ובפרט את ירושלים ובית המקדש. הקב"ה משיב לו: אמנם לא תעבור, אך אראה לך בעיניך הרבה יותר ממה שביקשת – את הארץ כולה [רש"י, מזרחי, שפתי חכמים, גור אריה, משכיל לדוד].
הדגש על המילה "בעיניך" בא ללמד על אופייה המופלא של ראייה זו. לא היה זה חלום, מראה נבואי או שימוש באמצעים אופטיים המקרבים את הרחוק, אלא ראייה חושית וממשית בעיניו הבשריות של משה [אור החיים, מלבי"ם]. הקב"ה עשה עמו נס גלוי, העניק לו את האור הגנוז מששת ימי בראשית, ואיפשר לו לראות למרחקים עצומים, לפרטי פרטים, כאילו הוא עומד ממש בתוך הארץ [העמק דבר, שפתי כהן, מלבי"ם]. עם זאת, הייתה זו ראייה המורכבת משמחה וצער גם יחד: נשיאת העיניים סימלה את השמחה שבחזיית יופיה של הארץ כשולחן ערוך, בעוד שהראייה הממשית לוותה בצער הידיעה שלא יוכל להיכנס אליה [שפתי כהן].
החתימה המוחלטת של הפסוק, כִּי לֹא תַעֲבֹר אֶת הַיַּרְדֵּן הַזֶּה, טומנת בחובה משמעויות עמוקות. מדוע הודגש הדבר כה בחריפות? יש המסבירים כי הציווי לראות את הארץ נועד דווקא להגן על כבודו של משה, כדי שישראל לא יחשבו שהוא נענש כמרגלים וכדור המדבר שמאסו בארץ ונאסר עליהם אפילו לראותה [ריב"א, פענח רזא]. בנוסף, הראייה הניסית הייתה כה חיה ומוחשית, עד שמבחינה רוחנית משה כבר חווה את השהות בארץ, וממילא לא היה לו צורך פיזי לעבור את הירדן [מלבי"ם].
הגזירה שלא יעבור כללה אף את עצמותיו לאחר מותו. בניגוד ליוסף שהצהיר בגאווה "גונב גונבתי מארץ העברים" וזכה שעצמותיו ייכנסו לארץ, משה שתק כאשר בנות יתרו כינו אותו "איש מצרי", ובשל כך נמנעה ממנו הקבורה בארץ [צאינה וראינה]. אולם, לקבורתו מחוץ לארץ ישנה תכלית נשגבת. משה נשאר במדבר מול בית פעור כדי להשקיע ולכפר על חטאם של ישראל [חתם סופר]. יתרה מכך, משה נשאר במכוון עם דור המדבר מחוץ לגבולות הארץ, כדי לעמוד לצידם ולצד כל יהודי הגלות לאורך הדורות, ולהבטיח שבזכותו כולם יזכו להיכנס לארץ ישראל לעתיד לבוא בתחיית המתים [רבנו בחיי, צאינה וראינה].