זכות הישיבה בארץ ישראל אינה מבוססת על משוואה פשוטה של שכר ועונש, אלא על שילוב מורכב בין צדק אלוהי אוניברסלי לבין ברית היסטורית. משה מבהיר לעם ישראל כי כניסתם לארץ אינה נובעת ממעלתם הרוחנית, אלא משני מניעים מקבילים: ענישת יושבי הארץ הקודמים, וקיום השבועה לאבות האומה.
הפרשנים מבחינים בין המושגים בפסוק: בְצִדְקָתְךָ מתייחסת למעשים נכונים, לשמירת חוק ולצדקות מעשית הבאה מתוך הרגל, בעוד וּבְיֹשֶׁר לְבָבְךָ מכוון לטוהר הכוונה הפנימית ולתכונת נפש טבעית של יושר [העמק דבר, רש"ר הירש]. משה מדגיש כי ישראל חסרים את שתי התכונות הללו במידה מספקת, שכן הם הראו עצמם כעם קשה עורף ומורד לאורך מסעם במדבר, ולכן אינם ראויים לרשת את הארץ בזכות עצמם [רשב"ם, הטור הארוך, ביאור יש"ר]. עם זאת, יש מי שמדייק כי גם אם דור באי הארץ היה דור כשר וזכאי, עדיין לא היה בכוח זכויותיו בלבד כדי לרשת את הארץ לולא ברית האבות [אור החיים]. שאלה העולה מגישה זו היא כיצד הדבר מתיישב עם פסוקים אחרים המעידים על אהבת ה׳ לישראל. התשובה לכך היא שאהבת ה׳ נתונה לעם ישראל ככלל ולאומה לדורותיה, אך אין בכך כדי לומר שהדור הספציפי שעמד להיכנס לארץ היה צדיק וראוי מצד מעשיו [הטור הארוך, ביאור יש"ר].
אשר לסיבת סילוקם של עמי כנען, המילה כִּי מפורשת לרוב במשמעות של "אלא" [רש"י], אך יש החולקים ומסבירים שהיא באה למעט ולומר: אל תחשוב שגם צדקתך וגם רשעתם גרמו יחד להצלחתך, אלא רשעת הגויים לבדה היא הסיבה לאובדנם [נתינה לגר]. משמעות המילה מוֹרִישָׁם בהקשר זה אינה רק גירוש אלא השמדה מוחלטת [אור החיים]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שה׳ שופט צדק, ולכן לא היה מגרש או משמיד את הגויים שלא כדין אלמלא התמלאה סאת חטאיהם. רשעתם העצומה היא שחרצה את דינם, וישראל משמשים רק כזרוע הביצועית של הנקמה האלוהית [ספורנו, אור החיים, ביאור יש"ר, מלבי"ם, שטיינזלץ]. יתרה מזו, ההשגחה האלוהית אף כיוונה את מהלכי ההיסטוריה כך שרשעתם של הכנענים תגיע לשיאה בדיוק בנקודת הזמן שבה ישראל היו מוכנים להיכנס לארץ [העמק דבר]. עולה השאלה: מה היה קורה אילו הכנענים היו צדיקים? על כך מוסבר כי הארץ הייתה ממילא רק פיקדון זמני בידם. אילו היו צדיקים, ה׳ היה מיטיב עמם ומעביר אותם לארץ אחרת כדי לפנות את המקום לישראל, אך מכיוון שהיו רשעים הם איבדו את זכות קיומם שם [רבנו בחיי].
לאחר שהארץ התפנתה מיושביה החוטאים, זכותם של ישראל לרשת אותה על פני כל אומה אחרת נובעת אך ורק מהבטחת ה׳, וּלְמַעַן הָקִים אֶת הַדָּבָר. הבטחה זו מתייחסת באופן ספציפי לברית בין הבתרים, שבה נשבע ה׳ לאברהם כי לאחר שנות השעבוד במצרים, הדור הרביעי ישוב ויירש את הארץ [רמב"ן, ביאור יש"ר]. שבועה היסטורית זו לאבות האומה היא מוחלטת, ואין בכוחם של חטאי הדור הנוכחי לבטל את המתנה שניתנה להם מכוחה [הטור הארוך].