רגע העימות בין התמימות האנושית לבין הערמומיות מגיע לשיאו. המפתה אינו מסתפק בהכחשת הציווי האלוהי, אלא חותר תחת אמינותו באמצעות שילוב של מניפולציה פסיכולוגית וסילוף תיאולוגי. מעמד זה מעצב את דפוס הפעולה הקלאסי של יצר הרע לדורותיו, המבקש להפחית מיראת העונש ולהציג פירושים מעוותים כדי להתיר את האסור.
מבחינה לשונית, הנחש בוחר בניסוח לֹא מוֹת תְּמֻתוּן. הפרשנים מציינים כי כאשר רוצים לסתור טענה קודמת המנוסחת מאותו שורש – במקרה זה, חששה של האשה שאמרה "פן תמותון" – מילת השלילה תופיע לפני המקור המוחלט, כדי להדגיש את הניגוד הברור לדבריה [קאסוטו].
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהנחש תוקף את מניעיו של ה'. הוא מנסה לשלול את החשש שמדובר בסם מוות טבעי, וטוען כי האזהרה לא נבעה מאהבת ה' לאדם ומרצונו להגן עליו. אדרבה, הנחש מציג את איום המיתה כמוגזם וטוען כי ה' מנע מהם את הפרי מתוך קנאה, כדי להשאירם בתלות חסרת אונים ולמנוע מהם להשיג תוספת השכלה שתהפוך אותם לשווים לו, בעלי הבחנה עצמאית [ספורנו, רד"ק, אדרת אליהו, רש"ר הירש]. הנחש, שנברא לפני האדם ונותר מחוץ לגן, מציג את עצמו כבר-סמכא בעל ניסיון חיים עשיר וידע נסתר [אור החיים, שטיינזלץ]. ברובד עמוק יותר, הוא אינו מנסה רק לשכנע את חוה למרוד, אלא מפתה אותה לחשוב שאכילת הפרי היא מעשה רצוי, שיהווה מעין "קיצור דרך" רוחני להשלמת ייעודה בעולם, מתוך תפיסה מוטעית שהירידה לעולם החומר תסייע להעלות אותו [חומש קה"ת].
כדי לבסס את טענתו באופן מעשי, הנחש משתמש בהוכחה חושית. הגישה הקלאסית גורסת כי הנחש דחף את חוה עד שנגעה בעץ (או שנגע בו בעצמו כדי להדגים לה), ואמר לה: כשם שאין מיתה בנגיעה, כך אין מיתה באכילה [רש"י, הדר זקנים, ברכת אשר, הטור הארוך].
פרשנים רבים תמהים כיצד הוכחה זו שכנעה את חוה, הרי היא ידעה שאיסור הנגיעה היה תוספת שלה (או של אדם), ולא ציווי אלוהי, וכיצד ציפתה למות מיד אם טרם חלף היום. על כך נארגות מספר תשובות: ייתכן שחוה סברה שהעץ רעיל מבחינה פיזית ופוגע מידית בכל מי שנוגע בו [אור החיים, שפתי חכמים]. משהבחינה כי הנגיעה אינה מזיקה, הוסר פחדה וקרס גם החשש מאכילה, מה שממחיש את הסכנה שבהוספת חומרות יתרות, בבחינת "כל המוסיף גורע" [ריב"א, יריעות שלמה]. גישה אחרת מציעה שהנחש השתמש בטקטיקה הפוכה והדחיפה נועדה לייאש אותה: מאחר שכבר נגעת בעץ ונקנסה עליך מיתה, אין לך מה להפסיד אם גם תאכלי ממנו [חזקוני]. דעה נוספת מפרשת את ה"דחיפה" לא כפעולה פיזית, אלא כדחיקה שכלית – הנחש דחק אותה בטענותיו והכריח אותה להודות שהאיסור חל רק על אכילת עצו של האילן, אך לא על הפרי עצמו [משכיל לדוד].
עצם התקשורת בין הנחש לאשה מוסברת בכך שבתחילת הבריאה דיברו כל היצורים בלשון הקודש, או שחוה הבינה את שפת בעלי החיים, ויש הסבורים כי השטן הוא שדיבר מתוך גרונו של הנחש [חומת אנך].
לבסוף, נשאלת השאלה מדוע ה' ברא מראש בריה כה פתלתלה שעלולה להכשיל את האדם. התשובה לכך היא שגודל ההשגה הרוחנית של האדם תלוי בגודל המאבק שעליו לנצח. ה' יצר את כוח ההסתה והפיתוי כדי להעניק לאדם את ההזדמנות להתגבר עליו, ובכך לזכות בשכר נצחי ובמדרגה רוחנית עליונה שלא הייתה מושגת ללא התמודדות זו [אור החיים].