רשימת צאצאיו של שמעון כוללת ציון חריג וייחודי שאינו מופיע אצל שאר האחים. בעוד ששאר בני יעקב מוזכרים יחד עם בניהם ללא פירוט מוצאן של נשותיהם, התורה מדגישה כי בנו האחרון של שמעון, וְשָׁא֖וּל, הוא בֶּן־הַֽכְּנַעֲנִֽית. תוספת זו עוררה דיון נרחב בקרב המפרשים, שניסו להבין מי היא אותה אישה ומדוע ראתה התורה צורך להדגיש את מוצאה.
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא כי אזכור זה נועד להדגיש חריגה מן המקובל במשפחת האבות. בני יעקב נזהרו לשמור על צוואת אברהם ויצחק שלא לשאת נשים מבנות כנען, ולכן נשאו נשים ארמיות, מצריות, אדומיות או מדייניות. שמעון, לעומתם, פעל שלא כהוגן ונשא אישה כנענית, ולכן הכתוב מפרסם זאת לגנאי [אבן עזרא, חזקוני, תולדות יצחק, ביאור שטיינזלץ, נתינה לגר]. יש המדייקים כי שמעון שמר אף הוא על הציווי בתחילה, אך לאחר שאשתו הראשונה ילדה לו בנים, נשא אישה שנייה מבנות כנען, וממנה נולד שאול [רד"ק, מחוקקי יהודה].
מנגד, מסורת מדרשית ענפה מציעה קריאה שונה לחלוטין של המונח בֶּן־הַֽכְּנַעֲנִֽית, הנסמכת בין היתר על ה"א הידיעה המרמזת על אישה ידועה ומוכרת, ולא על סתם סוחרת או תגרנית [דברי דוד, יריעות שלמה]. לפי מסורת זו, ה"כנענית" אינה אלא דינה בת יעקב, שנקראה כך משום שנבעלה לשכם הכנעני. לאחר ששמעון ולוי הרגו את אנשי העיר, דינה סירבה לצאת מבית שכם מתוך בושה וחשש שאיש לא יישא אותה לאישה, עד ששמעון נשבע לה שייקח אותה לאישה, וממנה נולד שאול [רש"י, רד"ק, טור, צאינה וראינה].
פירוש זה מעורר קושי הלכתי ומוסרי כבד: כיצד ייתכן ששמעון נשא את אחותו מאב ומאם? הפרשנים הציעו מספר דרכים ליישב זאת. יש שהסבירו כי לפני מתן תורה, האבות קיימו את המצוות מתוך בחירה ומעמדם היה כשל גרים, או שפעלו על פי רוח הקודש כדי להעמיד את שבטי ישראל. בנוסף, על פי חלק מהדעות בדיני בני נח הקדומים, אחות מן האם אינה אסורה [מזרחי, ריב"א, גור אריה, פרדס יוסף, ברכת אשר, שפתי חכמים]. אחרים פונים להסבר רוחני-נסתר, ומזכירים את המדרש לפיו עיקר הריונה של דינה היה למעשה ברחמה של רחל, כך שמבחינה מהותית היא לא נחשבה אחותו המלאה של שמעון בן לאה [טור, פענח רזא, משכיל לדוד]. דעה נוספת וייחודית מציעה לתקן את הקריאה במדרש, ולומר ששמעון לא נשבע "שישאנה" בעצמו, אלא "שישיאנה" – כלומר, הבטיח למצוא לה שידוך ולהשיאה לאחד מבניו [ברטנורא].
באשר לזהותו של וְשָׁא֖וּל, יש מי שמציע כי הוא כלל אינו בנו הביולוגי של שמעון, אלא בנם של דינה ושכם הכנעני. לפיכך הוא נקרא פיזית בֶּן־הַֽכְּנַעֲנִֽית, אך אומץ לתוך משפחת שמעון כיוון שהוולד הולך תמיד אחר האם [רש"ר הירש]. מנגד, מסורת אחרת קושרת את שאול לדמות מקראית מאוחרת יותר, ומזהה אותו עם זמרי בן סלוא נשיא שבט שמעון, שחטא עם המדיינית בשיטים. לפי גישה זו, שורש החטא והקלקול המוסרי של זמרי נבט כבר כאן, ממוצאו המורכב כבנה של הכנענית [הכתב והקבלה, מחוקקי יהודה].