לאחר שנודע לסנחריב כי חזקיהו עושה הכנות למרוד בו, הוא מחליט לשלוח את רבשקה ושליחים נוספים לירושלים [מלבי"ם]. באותה עת, וְהוּא עַל לָכִישׁ וְכָל מֶמְשַׁלְתּוֹ עִמּוֹ, כלומר מלך אשור היה עסוק במלחמה ובמצור על העיר לכיש יחד עם כל אנשי צבאו [מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ].
השליחים נשלחו עַל יְחִזְקִיָּהוּ, ביטוי החוזר לתחילת הפסוק ומלמד כי השליחות כוונה ישירות אל חזקיהו המלך [מצודת דוד], אך פנייתם יועדה במקביל גם עַל כָּל יְהוּדָה אֲשֶׁר בִּירוּשָׁלִָם. מטרת השליחות הייתה כפולה: לדבר עם המלך, ובה בעת לפנות אל העם הנצור בירושלים כדי להוריד את המורל שלו, לרופף את ביטחונו ולדרוש את כניעתו [ביאור שטיינזלץ].