פלישת האימפריה האשורית ליהודה מתרחשת בעיתוי היסטורי מפתיע. דווקא כאשר המלך חזקיהו מוביל מהפכה רוחנית של שיבה לעבודת ה׳, מגיע צבאו העצום של סנחריב לאיים על הממלכה. הסמיכות הזו מעוררת תמיהה, שכן המלחמה פורצת אַחֲרֵי הַדְּבָרִים וְהָאֱמֶת הָאֵלֶּה, כלומר לאחר מעשיו הטובים של חזקיהו שנעשו מתוך אמת, צדק ולב שלם [ביאור שטיינזלץ, מלבי"ם].
הפרשנים מציעים שתי גישות מרכזיות להבנת עיתוי הפלישה. הגישה הראשונה תולה זאת במצבם הרוחני של העם. על אף שלבו של חזקיהו היה שלם עם ה׳, תושבי יהודה המשיכו להרע את מעשיהם, ולבם לא היה שלם באמת באותה עת [רד"ק, מצודת דוד]. לעומת זאת, גישה שניה גורסת כי הפלישה כלל לא נועדה לשמש כעונש על חטא. אדרבה, ההשגחה העליונה כיוונה את בואו של סנחריב דווקא בזכות צדקתו של חזקיהו, במטרה לחולל נס גלוי של מפלתו בהרי ציון, ובכך להגדיל את שמו של ה׳ ואת קרנם של ישראל [מלבי"ם].
מבחינה צבאית ואסטרטגית, סנחריב וַיִּחַן, כלומר מקים מחנות חניה והשכנה [מצודת ציון], סביב ערי השדה. הוא אינו צועד מיד אל ירושלים הבירה. הסיבה לכך היא שמטרתו המרכזית לא הייתה כיבוש יהודה, אלא מסע מלחמה לעבר מצרים, כאשר ממלכת יהודה היוותה רק מכשול בדרכו. לכן, הוא בחר להטיל מצור תחילה על הערים הבצורות הקטנות יותר [ביאור שטיינזלץ]. מול איום זה, חזקיהו, שלא היה מוכן למלחמה בסדר גודל כזה, נאלץ לקנות זמן כדי להכין עצה וגבורה, אך כאשר סנחריב הבין שחזקיהו מתכונן למרוד בו, הוא חידש את מאבקו [מלבי"ם].
מטרתו של מלך אשור כלפי אותן ערים הייתה לְבִקְעָם, לשבור, לפרוץ ולפתוח את חומותיהן [רש"י, מצודת ציון], כדי לכבוש ולנכס אותן לעצמו [ביאור שטיינזלץ]. הפרשנים מדגישים כי המילה וַיֹּאמֶר בהקשר זה משמעותה שסנחריב חשב ותכנן לפרוץ את הערים, והוא אכן הצליח להוציא את מחשבתו אל הפועל וללכוד אותן [רד"ק, מצודת דוד].