מעבר חד מאיגרא רמא לבירא עמיקתא מעצים את תחושת הכאב. הפער בין עבר מפואר להווה מושפל הופך את הזיכרון עצמו לכלי של ייסורים, שכן העדרו של הטוב מורגש במלוא עוצמתו דווקא מתוך הזיכרון של מה שאבד [תורה תמימה, אלון בכות].
רוב הפרשנים מסכימים כי הזיכרון של העיר מתרחש בתוך המציאות הקשה של הגלות. המילים יְמֵי עָנְיָהּ וּמְרוּדֶיהָ מתפרשות לרוב כתיאור של ייסורים, חורבן וגלות, כאשר המילה וּמְרוּדֶיהָ מבטאת צער עמוק [רש"י, אבן עזרא, שטיינזלץ]. חלק מהמפרשים מציינים כי מבחינה תחבירית חסרה האות בי"ת בתחילת המשפט, ויש לקרוא זאת כאילו נכתב "בימי עניה" [אבן עזרא, לחם דמעה].
לצד הפירוש הפשטני, יש הרואים במילים אלו ביטוי של וידוי והכאה על חטא. ירושלים נזכרת במרד שמרדה בה׳ [תורה תמימה], או בימים שבהם היא עצמה עינתה עניים ומסכנים ולא שמרה את שנת השמיטה [לחם דמעה]. גישות נוספות מציעות כי ירושלים נזכרת בייסורים שקדמו לחורבן [אלשיך], בגלות הקצרה של בית ראשון מתוך תקווה שגם גלות זו תסתיים מהר [לחם דמעה], או אפילו בגלות מצרים, כדי לשאוב ממנה פתח של תקווה לגאולה [אלון בכות].
בתוך עוניה, ירושלים נזכרת בביטוי כֹּל מַחֲמֻדֶיהָ. פרשנים רבים מסבירים כי הכוונה היא לכל האוצרות, החמודות והטובות שהיו לה מִימֵי קֶדֶם [רש"י, שטיינזלץ]. הזיכרון הזה ממחיש את הטרגדיה, בדומה לאדם שלם בגופו שאינו מעריך את בריאותו עד שהוא נפגע, או כבן עשירים ההולך יחף ונזכר בגעגוע בבית אביו [תורה תמימה]. פירוש רוחני מרכזי גורס כי מחמדיה הם התורה והמצוות, שהיו נחמדים מזהב ועוררו בעבר את כבודן של אומות העולם כלפי ישראל [תורה תמימה, פלגי מים, לחם דמעה]. מנגד, גישה הפוכה מפרשת כי אותם מחמדים היו דווקא החטאים, העבודה הזרה והתועבות שישראל חמדו להם מימי קדם, ושרק עתה מתברר חוסר התועלת שבהם [אלשיך].
תיאור המצב מגיע לשיאו במילים בִּנְפֹל עַמָּהּ בְּיַד־צָר וְאֵין עוֹזֵר לָהּ. המצב נמשל לשור חזק שכל עוד הוא עומד, כולם יראים לגשת אליו, אך מרגע שנפל, כולם ממהרים לחדד את סכיניהם ואיש אינו מסייע לו להשתקם [תורה תמימה]. בשעת הנפילה מתברר לישראל כי כל העמים שכיבדו אותם בעבר עשו זאת מתוך אינטרס אישי ולא מאהבה אמיתית [אלון בכות], ואפילו מעמדם הרם בעבר כרודים באחרים לא מעורר כעת רחמים אצל האויב [לחם דמעה].
הפסוק נחתם בתגובת האויבים: רָאוּהָ צָרִים שָׂחֲקוּ עַל מִשְׁבַּתֶּהָ. המילה מִשְׁבַּתֶּהָ מתפרשת כחסרון, ביטול והשבתה של השמחה [רש"י, שטיינזלץ]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהאויבים לעגו לישראל על שמירת השבתות ושנות השמיטה. הם גיחכו על האבסורד שבו בני ישראל מתאמצים לשמור שבת ושמיטה דווקא עכשיו בגלות, לאחר שבזמן שישבו בבטחה בארצם הם זלזלו במצוות אלו [רש"י, צאינה וראינה, לחם דמעה]. הגויים הפכו אפילו את המצוות השכליות של היהדות לנושא לשחוק [פלגי מים], ולעגו לישראל על כך שהם עדיין מזכירים את יציאת מצרים ומצפים לישועה [אלון בכות]. יש המפרשים כי השחוק נבע מכך שהגויים ראו את איוולתם של ישראל, שלא השכילו לחזור בתשובה גם כשאליליהם הכזיבו ולא עזרו להם [אלשיך].
בנוסף, יש המפרשים את המילה מִשְׁבַּתֶּהָ לא כמתייחסת לזמן או למצווה, אלא לאדם. לפי גישה זו, האויבים שמחו על כך שרבן יוחנן בן זכאי "שבת" ויצא מתוך העיר, שכן הם ידעו שעם עזיבתו של גדול הדור, סר כוחה של ירושלים ופנה הודה והדרה [תורה תמימה, לחם דמעה].