תחילת מסעם של בני ישראל ממדבר סיני אל עבר ארץ ישראל טומנת בחובה ניגוד עמוק בין השגחתו האוהבת של ה' לבין מצבם הרוחני של העם.
הביטוי וַיִּסְעוּ מֵהַר ה' מתפרש בשני רבדים עיקריים. ברובד הפשט, מדובר בעזיבת הר סיני לאחר קבלת התורה והקמת המשכן [רשב"ם, חזקוני]. אולם, הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים, הנשענת על מדרשי חז"ל, רואה בביטוי זה ביקורת סמויה. העם נסע מהר סיני כתינוק הבורח מבית הספר, מתוך רצון להתרחק מהשגחת ה' ומתוך חשש שמא יוטלו עליהם מצוות נוספות [רש"י, כלי יקר, צרור המור].
לגבי צירוף המילים דֶּרֶךְ שְׁלֹשֶׁת יָמִים, הפרשנים נחלקים. יש המסבירים כי בני ישראל הלכו ברציפות במשך שלושה ימים, ללא חניה, עד שהגיעו למדבר פארן [רמב"ן, רשב"ם]. לעומתם, פרשנים אחרים מסבירים כי התרחש כאן נס, ובני ישראל עברו מרחק של שלושה ימים ביום אחד בלבד, משום שה' חפץ להכניסם לארץ ישראל מיד [רש"י, מלבי"ם].
הכתוב ממשיך ומתאר כי וַאֲרוֹן בְּרִית ה' נֹסֵעַ לִפְנֵיהֶם. כאן מתעוררת מחלוקת מרתקת בין הפרשנים בשאלה איזה ארון נסע בראש המחנה. גישה אחת גורסת כי היו לישראל שני ארונות: הארון שעשה בצלאל, ובו הלוחות השלמים, נסע באמצע המחנה יחד עם שאר כלי המשכן, ואילו הארון שנסע לפניהם היה ארון שעשה משה, ובו היו מונחים שברי הלוחות. ארון זה הוא שיצא עמם גם למלחמות [רש"י, מזרחי]. מנגד, גישה אחרת שוללת את קיומם של שני ארונות וקובעת כי היה רק ארון אחד. לפי דעה זו, מסע זה היה חריג וייחודי; בעוד שבדרך כלל הארון נסע בתוך המחנות, במסע הראשון הזה הוא יצא לפניהם כדי להראות את הדרך ולהשרות ביטחון, כעין מלך ההולך בראש צבאו [רמב"ן, אברבנאל, אבן עזרא].
מטרת הקדמת הארון הייתה לָתוּר לָהֶם מְנוּחָה. הפרשנים מבארים כי משמעות המילה לָתוּר היא לתקן, לסדר ולהכין. הארון והענן שליווה אותו פעלו כחיל חלוץ, יישרו את ההרים, מילאו את העמקים וסילקו מזיקים כגון נחשים ועקרבים מן המדבר הגדול והנורא. כל זאת כדי לארגן לעם מקום חניה ישר, מסודר ובטוח [ספורנו, הכתב והקבלה, מלבי"ם].
מתוך שלל הפירושים עולה תמונה אירונית ונוגעת ללב: בעוד שהעם מפנה את עורפו ובורח מן ההר מתוך מועקה ורצון לפרוק עול, ה' נוהג בהם ברחמים עצומים ובחסד. הוא אינו נוטש אותם, אלא מקדים והולך לפניהם, מפלס את דרכם ושומר עליהם מכל רע, כדי להעניק להם מנוחה שלמה בלב המדבר.