רגע היציאה ממדבר סיני מהווה נקודת מפנה דרמטית בתולדות עם ישראל. לאחר תקופת חנייה ארוכה ומעצבת למרגלות ההר, האומה יוצאת לדרך כצבא מאורגן ומסודר לקראת הכניסה לארץ המובטחת. מסע ראשון זה התאפיין בשלום ובאחדות ונעשה מתוך רצון ה' ללא מחלוקות, בניגוד למסעות המאוחרים יותר שהוכתמו בחטאים ובתלונות העם [צרור המור].
הכתוב פותח בציון הזמן המדויק, בַּשָּׁנָה הַשֵּׁנִית בַּחֹדֶשׁ הַשֵּׁנִי בְּעֶשְׂרִים בַּחֹדֶשׁ. החודש השני הוא חודש אייר [ביאור שטיינזלץ], והקדמת ציון השנה לציון החודש נועדה ליצור מבנה תחבירי שלם וזורם, המצמיד את התאריך המדויק לפעולת עליית הענן [אור החיים]. מתוך תאריך זה, הפרשנים מסכימים כי בני ישראל שהו בחורב קרוב לשנה שלמה – שנים עשר חודשים חסר עשרה ימים, שכן הם הגיעו לשם בראש חודש סיוון של השנה הראשונה.
לשהות הממושכת הזו היו מספר סיבות. בראש ובראשונה, הזמן הוקדש ללימוד תורה ומצוות [ברכת אשר על התורה]. יש הרואים בתקופה זו מקבילה לשנת השמחה של חתן עם כלתו, כאשר עם ישראל התייחד עם התורה במנוחה. הנסיעה החלה מעט לפני תום השנה המלאה משום שגם מסע הדגלים המפואר נחשב לחלק מאותו כבוד וגדולה [גור אריה]. במקביל, ישנה גישה המסבירה כי מאחר ששהו במקום ברובו של החודש האחרון, התקופה נחשבת להם כשנה תמימה [שפתי חכמים, דברי דוד]. עיתוי היציאה, ביום העשרים בחודש, חל מיד לאחר שאלו שהיו טמאים השלימו את הקרבת פסח שני ביום הארבעה עשר, אירוע שחיזק מחדש את ייעודם כעם ה', ולאחר הכנת החצוצרות שנועדו לארגן את המחנה [ספורנו, רש"ר הירש].
האות ליציאה לדרך היה כאשר נַעֲלָה הֶעָנָן. זהו היום שבו החל המסע המאורגן הראשון של השבטים תחת דגליהם [אבן עזרא, ביאור יש"ר, אברבנאל]. הענן כיוון אותם לצעוד לעבר קדש ברנע, העיר הראשונה בגבול הארץ, דרך המדבר הגדול והנורא [ספורנו]. מלבד ההכוונה הפיזית והדיבור הישיר שקיבל משה מה', למסעות אלו היה גם רובד פנימי, שכן התחנות השונות במדבר הקבילו לנקודות ציון רוחניות גבוהות שהעם היה צריך לעבור דרכן [מלבי"ם].
הענן שכן מֵעַל מִשְׁכַּן הָעֵדֻת. הכתוב מדגיש את המילה "עדות", המכוונת ללוחות הברית והתורה, כדי ללמד שהתורה היא החוט המקשר המאפשר את השראת השכינה בתוך העם [רש"ר הירש]. עם עליית הענן, פורק המשכן ונושאיו יצאו לדרך בסדר מופתי. משפחות גרשון ומררי, שנשאו את מבנה המשכן עצמו, יצאו בחלקו הקדמי של המחנה. לעומתם, ארון הברית וכלי הקודש נישאו על ידי משפחת קהת באמצע המחנה. סדר תנועה זה הבטיח שכאשר הארון יגיע ליעד החדש, אוהל המשכן כבר יעמוד על תילו ויהיה מוכן לקלוט אותו מיד, ללא פחיתות כבוד של המתנה בחוץ [אברבנאל].