תחילתו של מסע בני ישראל במדבר מסמנת את המעבר ממצב של חניה ממושכת לתנועה של אומה שלמה. השבטים מתארגנים למסע מורכב, כאשר שבט יהודה הוא זה שצועד בראש המחנה ומתווה את הדרך. צורת ההליכה של העם לא הייתה במבנה רבוע כפי שהיו מסודרים בזמן החניה, אלא בשיירה ארוכה שבה הדגלים נסעו בזה אחר זה [שד"ל].
סדר המסע היה מתוכנן ומוקפד. ברגע שיהודה החל לנוע יחד עם שבטי יששכר וזבולון, החלה שרשרת של פעולות במחנה הלוויה: אהרון ובניו כיסו את הארון, ולאחר מכן בני גרשון ומררי פירקו את המשכן והעמיסו אותו על עגלות כדי להתקדם. רק כאשר דגל ראובן החל לנסוע, יצאו בני קהת כשהם נושאים את הארון וכלי הקודש. חלוקת זמנים זו נועדה לאפשר לבני גרשון ומררי להגיע ליעד מוקדם יותר ולהקים את המשכן, כך שכאשר יגיעו נושאי הארון, המשכן כבר יעמוד מוכן עבורם, בדומה להכנת אכסניה למלך טרם בואו [צאינה וראינה].
הביטוי וַיִּסַּע דֶּגֶל מתאר את השלב המעשי שבו כל חבר בשבט הזיז את עצמו והתייצב במקומו המדויק תחת דגלו, כאשר האות לתנועה ניתן באמצעות תקיעת החצוצרות [העמק דבר]. הכתוב מציין שהם נסעו לְצִבְאֹתָם, מונח המלמד על חלוקה פנימית לקבוצות צבאיות מסודרות, ככל הנראה משפחות שהתאגדו יחד בתוך שבט יהודה [רש"ר הירש].
על הנהגת המסע הופקד נחשון בן עמינדב. המילים וְעַל צְבָאוֹ משמשות כתואר לאדם הממונה על הצבא או כראש הדגל, בדומה לשר או נשיא [ביאור יש"ר, ביאור שטיינזלץ]. הגישה המרכזית בקרב הפרשנים לשאלה מדוע התורה חוזרת ומזכירה את שם הנשיא בשלב זה, היא שהדבר בא להדגיש כי גם בדרכים העם לא צעד כצאן ללא רועה. הנשיא עצמו הלך בראש המחנה והנהיג את השבט כמלך העומד בראש גדודו [רמב"ן, הטור הארוך, ביאור יש"ר].
אמנם, ניתן היה לצפות שבעת מסע ימונה שר צבא מיוחד ("משוח מלחמה") שיוביל את המחנה במקום הנשיא האזרחי, אך הדבר לא נעשה משום שהכוונה המקורית הייתה להיכנס לארץ ישראל ללא צורך במלחמות בדרך הטבע [מלבי"ם]. מנהיגותו של נחשון במסע זה מקבלת רובד נוסף לאור גבורתו ההיסטורית בקריעת ים סוף, אז קפץ ראשון למים וגרם לעם להתנדב וללכת אחריו, רעיון הנרמז בשם אביו "עמינדב" – העם שהתנדב [נחל קדומים].