סיומם של חיי הרשע אינו רק חידלון פיזי, אלא קטיעה מוחלטת של רשת שלמה של ציפיות, הבטחות והזדמנויות. בניגוד לצדיק שמותיר אחריו מורשת רוחנית שתגן על הדורות הבאים, מותו של הרשע מסמל שבר סופי שבו כל חזון או משענת שהיו קשורים בו מתנפצים ללא תקנה.
הפרשנים מציגים מספר זוויות לשאלה של מי התִּקְוָה שאובדת. מההיבט הרוחני, כל עוד הרשע בין החיים, קיימת ציפייה שאולי יתחרט על מעשיו וישוב בתשובה אל ה'. ברגע מותו, נחתמת גזרתו ואובדת התקווה לתיקון ולניצול כוחותיו לעבודת הבורא [אלשיך, ביאור שטיינזלץ, עמנואל הרומי]. בנוסף, הרשע אינו מותיר אחריו השארות הנפש או זכר נצחי כלשהו [רלב"ג, עמנואל הרומי].
מההיבט החברתי והאישי, אובדת תקוותם של בני ביתו, אוהביו וכל מי שבטח בו ונשען על הבטחותיו בחייו [רש"י, רלב"ג, מצודת דוד, עמנואל הרומי]. כמו כן, תקוותו האישית של הרשע עצמו – בין אם זו תקוותו להמשיך לעשוק חלשים [אבן עזרא], או ציפיותיו להצלחה חומרית המרוכזות בעולם הזה – מתפוגגת לחלוטין יחד עם גופו [ביאור שטיינזלץ, מלבי"ם]. גישה ייחודית שונה גורסת כי התקווה שאובדת היא דווקא של ציבור בני האדם, אשר ציפו לראות את הרשע בא על עונשו מאת ה' במיתה משונה, ומתאכזבים כאשר הוא מסיים את חייו במיתה טבעית [אמרי דעת].
חלקה השני של האמרה, וְתוֹחֶלֶת אוֹנִים אָבָדָה, מעמיק את תחושת האובדן. יש המבחינים בין המונחים ומסבירים שבעוד "תקווה" היא ציפייה לדבר שאינו ודאי, "תוחלת" המבטאת המתנה בטוחה לדבר שאמור להתרחש בוודאות, וגם היא אובדת במות הרשע [מלבי"ם].
המילה אוֹנִים זוכה למספר פירושים מרכזיים בקרב המפרשים:
הגישה הראשונה קושרת את המילה לכוח וגבורה, ומכאן לצאצאיו של הרשע שהם פרי כוחו. לפי פירוש זה, תוחלתם של בניו אובדת משום שאין לאביהם זכות רוחנית שתגן עליהם לאחר מותו, או משום שציפייתם הוודאית לרשת את ממונו נכזבת כי זרים ייקחו את רכושו [רש"י, מצודת ציון, מצודת דוד, מלבי"ם]. בהקשר קרוב, יש המפרשים מילה זו מלשון "אוננים", כלומר האבלים על מותו שציפיותיהם נגוזו [מלבי"ם].
גישה שנייה מפרשת אוֹנִים מלשון הון או כוח פיזי. הציפייה להישען על רוב כוחו של הרשע או על עושרו אובדת ברגע שבו כוחו סר במותו [רלב"ג, עמנואל הרומי].
גישה שלישית גוזרת את המילה מהשורש "און", שמשמעותו חטא, רשע או חמס. לפי קו חשיבה זה, מדובר באנשי עוולה ואלימים שציפו להמשיך במעשיהם הרעים בחסות הרשע, או באנשים שקיוו ליהנות מהממון שהושג בדרכי מרמה, ותוחלתם זו באה אל קצה [אבן עזרא, ביאור שטיינזלץ, עמנואל הרומי]. גישה נוספת מפרשת את המילה כ"אנשי אין", כלומר אנשים שאינם חשובים [אמרי דעת].