התנהגותם המוסרית המעוותת של הרשעים באה לידי ביטוי ביחסם לנשים הפגיעות ביותר בחברה, או לחלופין בניהול חיי משפחה אנוכיים ונטולי חמלה. דרך פעולתו של הרשע מציגה ניגוד חריף בין רדיפת תענוגות לבין אכזריות כלפי חסרי מגן.
המילה רֹעֶה עומדת במוקד מחלוקת פרשנית ומכתיבה את הבנת הפסוק כולו. גישה מרכזית אחת מפרשת מילה זו מלשון שבירה, רציצה ועשיית רע [מצודת ציון, רלב"ג, אבן עזרא]. לפי קו מחשבה זה, הרשע מנצל את חולשתן של נשים בודדות ומתאכזר אליהן. הוא משבר ורומס את העֲקָרָה משום שאין לה בנים שיגנו עליה ויחזיקו בידה, ובאותה מידה הוא פוגע באַלְמָנָה שאין לה בעל שיעזור לה, ואינו חומל עליה כלל [מצודת דוד, אבן עזרא, תקות אנוש].
מנגד, פרשנים אחרים מבינים את המילה רֹעֶה במשמעות של התחברות, חיים משותפים או טיפוח [רש"י, מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ, אלשיך]. גישה זו חושפת מנהג חברתי קדום ואכזר לפיו גברים היו נושאים שתי נשים: האחת נועדה לתשמיש וליופי, והשנייה להבאת ילדים. הרשע משקה את האישה המיועדת לתענוגות במשקה מסרס כדי שתשאר עֲקָרָה שלֹא תֵלֵד ויופייה לא ייפגם. הוא מטפח אותה, מאכיל אותה בתפנוקים ומקשט אותה. לעומת זאת, את האישה השנייה המיועדת לילדים הוא מזניח, מרעיב ומלביש בבגדי אלמנות, ועליה נאמר וְאַלְמָנָה לֹא יְיֵטִֽיב [רש"י, מלבי"ם].
יש המוסיפים כי הרשע משקיע את כל מרצו בטיפוח העקרה לצרכיו האנוכיים, אך נמנע מלעשות חסד ולתמוך באלמנה אמיתית שהיה ראוי לפרנסה [אלשיך], או שאינו דואג למילוי צרכיה של האלמנה שיותיר אחריו לאחר מותו [ביאור שטיינזלץ]. דעה נוספת גורסת כי הרשע הופך את אשתו לעקרה במכוון, כדי שלא יהיו לו צאצאים שיכבידו עליו, ובכך הוא מותיר אותה מבוישת כאלמנה [רמב"ן].
לצד הפירושים המילוליים, יש הרואים בפסוק משל לאחריתו של הרשע. מעשיו הרעים משולים לאדם הבוחר לקשור את חייו עם עקרה ואלמנה; כשם שאדם כזה ייוותר לבסוף בודד וללא ילדים שיסייעו לו בעת צרה, כך גם דרכו של הרשע לא תצלח, מעשיו לא יניבו פרי, וסופו להישאר ללא כל תמיכה או המשכיות [תקות אנוש, רמב"ן].