מעשי העושק של הרשעים מופנים כלפי החלשים ביותר בחברה, תוך ניצול פגיעותם באכזריות וללא מורא. כאשר נאמר חֲמוֹר יְתוֹמִים יִנְהָגוּ, הכוונה היא שהרשעים גוזלים ולוקחים לעצמם את חמורם של היתומים ונוהגים בו בפרסום רב וללא בושה [מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ]. מעשה זה אכזרי במיוחד שכן לעיתים החמור הוא הירושה היחידה שנותרה ליתומים מאביהם ומשמש כמקור פרנסתם, אך הרשע לוקח אותו בגין חוב של האב מבלי לגלות חמלה או להעניק ארכה [תקות אנוש].
בדומה לכך פוגעים הרשעים גם באלמנה. משמעות המילה יַחְבְּלוּ היא לקיחת רכוש כמשכון [רלב"ג, ביאור שטיינזלץ]. הרשעים לוקחים את שור האלמנה כמשכון, פעמים רבות תוך עלילת שווא וטענה שקרית כאילו היא חייבת להם כסף [רמב"ן, מצודת דוד], או תוך גבייה חסרת רחמים של חוב קיים [תקות אנוש].
יש מן הפרשנים המחברים את שני המעשים הללו לכדי רצף אחד של הידרדרות מוסרית. לפי גישה זו, הרשע לוקח תחילה את חמור היתום, וכאשר הוא רואה שאין מי שעוצר בעדו הוא מעז לקחת גם את שור האלמנה. בכך הוא מבצע חטא משולש הכולל את גזלת היתום, עושק האלמנה, וכן את חיבור השור והחמור יחד כדי שימשכו עבורו את הקרון בניגוד לאיסור התורה [אלשיך].
מציאות זו שבה הרשעים פוגעים בחלשים ללא הפרעה מעוררת קושי. אף על פי שהתורה מבטיחה שה' ישמע את צעקתם של היתומים והאלמנות, נראה שהרשעים חוטאים ואינם נענשים מיד [אלשיך]. הסיבה לכך היא שה' מאפשר להם להמשיך במעשיהם הרעים זמנית, כדי שבבוא העת יבואו על עונשם המלא וישלמו את המחיר על כל עוונותיהם [רש"י].