אכזריותם של רשעי הארץ באה לידי ביטוי בניצול הציני של החלשים והפגיעים ביותר בחברה. במקום להגן על חסרי הישע, הם גוזלים מהם את צורכיהם הבסיסיים ביותר, תוך רמיסת כבודם וחירותם.
הפרשנים מציגים שני כיוונים מרכזיים להבנת הביטוי מִשֹּׁד יָתוֹם. הגישה הראשונה מפרשת את המילה מִשֹּׁד במשמעות של איבר היניקה. לפי פירוש זה, הרשעים חוטפים באכזריות את היתום מאב ממשדי אמו, ובכך גוזלים ממנו את מקור מזונו ויניקתו [רש"י, רמב"ן, מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ]. הגישה השנייה מבינה את המילה מלשון שוד וגזל. בתוך גישה זו יש הסוברים כי מתוך הרגלם הרע לשדוד ולחמוס, הרשעים אינם מרחמים וגוזלים גם את היתום [מצודת דוד, רלב"ג]. פירוש נוסף מציע כי היתום כבר איבד את נכסי אביו בשוד קודם, והרשעים באים וגוזלים ממנו באכזריות גם את המעט שנותר לו מאותו השוד [רמב"ן, אלשיך, תקות אנוש].
הפועל יַחְבֹּלוּ מתפרש בקרב כלל הפרשנים כלקיחת משכון עבור חוב. רוב הפרשנים מתמקדים במילה וְעַל, ומסבירים שהרשעים לוקחים למשכון את הלבוש היחיד שעוד נותר על גופו של העני ומשאירים אותו ערום. הם עושים זאת תוך התעלמות מאיסורי התורה על לקיחת בגד כמשכון, ולעיתים אף מעלילים עליו עלילות שקר או טוענים שאביו המת היה חייב להם כסף, רק כדי להצדיק את לקיחת לבושו [מצודת דוד, רלב"ג, ביאור שטיינזלץ, תקות אנוש, אלשיך].
גישה ייחודית ושונה מציעה כי המילה וְעַל אינה מציינת את מה שמונח על העני, אלא נגזרת מהמילה "עולל" או יונק. לפי פירוש זה, הרשעים לוקחים את ילדיו הקטנים של העני כמשכון בגין חובותיו, במטרה להפוך אותם לעבדים שיעבדו בשדותיהם ובכרמיהם [מלבי"ם].