הצלחתם של הרשעים וההגנה האלוהית שהם זוכים לה עומדות במוקד טענתו הקשה של איוב. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמילים יִתֶּן־לוֹ לָבֶטַח וְיִשָּׁעֵן מתארות את השלווה והביטחון שה' מעניק לרשע. ה' מספק לו את כל מבוקשו [אבן עזרא], ומעניק לו סעד ומשענת כדי שלא ייפול ויישאר יציב בביטחה כל ימי חייו [מצודת דוד, מצודת ציון, ביאור שטיינזלץ]. יש המדגישים כי הרשע נשען ובוטח בהצלחת מעשי המרמה שלו [רמב"ן], ויש המסייגים כי ביטחון זה מוענק לו רק באופן זמני, עד ליום אסונו [רש"י]. מנגד, יש המפרשים זאת על סביבתו הפיזית של הרשע, שגם כאשר הוא פועל במקום סכנה, הוא זוכה להגנה ונשען לבטח לבל ייפול [מלבי"ם].
חלקו השני של הפסוק, וְעֵינֵיהוּ עַל־דַּרְכֵיהֶם, מעורר מחלוקת לגבי זהות המתבונן ומשמעות ההתבוננות. גישה אחת סבורה כי מדובר בעיניו של ה' המשגיחות על הרשעים. לפי פירוש זה, ה' שומר עליהם לבל יכשלו, ממש כאדם המסתכל בדרכו של חברו ומזהיר אותו מסכנות [מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ]. כיוון אחר באותה גישה רואה בכך את השלמת תלונתו של איוב: עיני ה' אכן רואות את דרכם הרעה של הרשעים, אך הוא נמנע מלהושיע את הנגזלים ואינו עושה בהם משפט [רמב"ן]. גישה שונה מייחסת את המבט לרשע עצמו, אשר אורב ממקום מבטחו לעוברי אורח או לאוניות, ועיניו בוחנות את דרכיהם כדי לתקוף אותם [מלבי"ם].
פירוש חריג ומנוגד מציע כי הפסוק אינו מתאר הצלחה, אלא עונש וייסורים. לפי תפיסה זו, ה' מותיר את הרשע בחיים, אך הוא אינו בריא אלא חולה ונשען על מקל. עיניו מביטות בדרכיהם של אנשים אחרים ההולכים בחופשיות, בעוד הוא מרותק למקומו בשל חוליו. מצב זה גורם לו להכיר בחטאו, ומשמש מוסר השכל לכל הרואים אותו [אלשיך].