כיבוש נחלתו של כלב בן יפונה מלווה בהתמודדות מול יושבי הארץ החזקים ומטילי האימה ביותר. כלב מצליח להוריש ולגרש מאחוזתו אֶת שְׁלוֹשָׁה בְּנֵי הָעֲנָק, אֶת שֵׁשַׁי וְאֶת אֲחִימַן וְאֶת תַּלְמַי, אשר היו יְלִידֵי הָעֲנָק, כלומר בנים שנולדו לענקים [ביאור שטיינזלץ].
הניצחון על ענקים אלו לא היה הישג צבאי רגיל, אלא תוצאה של הצטברות זכויות רוחניות. גירוש בני הענק התאפשר בזכותו האישית של כלב, בזכות הברכה שקיבל מיהושע, ובזכות אבות האומה, שכן עוד בימי המרגלים הלך כלב להשתטח על קברי האבות בחברון. ההצלחה בכיבוש נובעת גם מהבטחתו של ה' ליהושע שלא יירא מפני בני הענק [חומת אנך].
באשר לזמן התרחשותו של כיבוש זה, קיימת מחלוקת בין המפרשים. גישה אחת סבורה כי כלב הוריש את הענקים רק לאחר מותו של יהושע, שכן בחיי יהושע חברון טרם נכבשה לחלוטין. לפי תפיסה זו, המאורע נכתב כאן מחוץ לסדרו הכרונולוגי רק משום שפרק זה עוסק בחלוקת הנחלות בארץ [רש"י]. מנגד, יש הסבורים כי הכיבוש אכן התרחש עוד בחייו של יהושע, וכי האזכור המאוחר יותר של גירוש הענקים בספר שופטים אינו אלא חזרה על הסיפור המופיע כאן [מלבי"ם].