תוואי הגבול העובר באזור ירושלים משרטט קו הררי ומורכב, המשלב ציוני דרך גיאוגרפיים בולטים ומהווה נקודת השקה היסטורית בין נחלות השבטים. מסלול זה, שאת חלקו ניתן לזהות גם בימינו, מקיף עמקים ופסגות שעיצבו את פני הארץ.
הכתוב פותח במילים וְעָלָה הַגְּבוּל, ומתעוררת השאלה מדוע נעשה שימוש בלשון עלייה כאשר מיד לאחר מכן מוזכר גיא. הפרשנים מסבירים כי העלייה אינה מתייחסת לגיא עצמו, אלא לאזור שבו הוא נמצא, שכן סביבת ירושלים גבוהה יותר משאר ארץ ישראל [רד"ק, מצודת דוד]. קו הגבול ממשיך לטפס במעלה ההר עד שהוא מגיע לנקודת שיא בגובהה, המזוהה כמעיין מי נפתוח או עין עיטם, שהיא הנקודה היחידה הגבוהה יותר מירושלים, וממנה הוא מתחיל לרדת [רש"י, מצודת דוד, מלבי"ם].
הגבול עובר דרך גֵּי בֶן הִנֹּם, הממוקם מדרום לירושלים [מצודת דוד]. מקום זה נקרא על שם אדונו הקדום, אדם בשם הינום או בן הינום, ומוכר היסטורית כמקום שאותו טימא מאוחר יותר המלך יאשיהו כדי לבטל את עבודת האלילים שהתקיימה בו. התרגום לארמית מכנה מקום זה נחל בן הינום [רד"ק].
משם ממשיך הגבול אֶל כֶּתֶף הַיְבוּסִי. המילה כֶּתֶף משמעותה קצה [ביאור שטיינזלץ], והאזור נקרא כך על שם העם היבוסי שישב בו, שכן העיר נותרה בשליטתם עד לימי דוד המלך [מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ]. הכתוב מבהיר מיד כי העיר היבוסית הִיא יְרוּשָׁלִָם [מצודת דוד]. המילה מִנֶּגֶב מציינת שהגבול עובר מדרום לירושלים. מכאן עולה כי ירושלים עצמה נותרת מחוץ לשטח שבט יהודה, ונכללת בנחלת שבט בנימין הנמצאת מצפון [רש"י, מלבי"ם]. עם זאת, שיוכה השבטי של ירושלים מורכב יותר. יש המציינים כי רצועת קרקע קטנה מנחלת יהודה בכל זאת נכנסה לתוך שטח ירושלים [מצודת דוד]. מנגד, קיימת מחלוקת בין החכמים האם ירושלים חולקה בין השבטים או שהייתה שייכת לשבט אחד בלבד, שכן פסוקים אחרים מרמזים שגם לבני יהודה הייתה אחיזה בה [רלב"ג]. בהקשר רחב יותר של חלוקת הנחלות, מוסבר כי הגבולות ששורטטו ליהודה על פי ה' כללו בתחילה ערים רבות מהדרוש להם, ולכן חלקן הועברו מאוחר יותר לשבט שמעון [רלב"ג].
הגבול ממשיך לטפס אֶל רֹאשׁ הָהָר, אל תחילת ההר בקצה השיפוע שלו [מלבי"ם]. ההר ממוקם יָמָּה, כלומר בצדו המערבי של גיא בן הינום [מצודת דוד, מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ]. לבסוף, הגבול מגיע אל האזור אֲשֶׁר בִּקְצֵה עֵמֶק רְפָאִים צָפוֹנָה. עמק זה, שנכלל בתוך גבול יהודה [מצודת דוד], היה ידוע בימי קדם כמקום מושבם של ענקים וגיבורים, ועל כן הוא מתורגם לארמית כמישור הגיבורים [רד"ק].