לאחר כיבוש יריחו, המערכה מתקדמת אל עבר אזור גב ההר, שטח מרכזי שעתיד להוות את הגבול בין נחלות יהודה ובנימין. כדי להבטיח את המשך מסעות המלחמה ולוודא שלא נותרת עיר אויב מאחור, נשלחת משימת ריגול שמטרתה לבדוק את גודל המקום ודרכי הגישה אליו [ביאור שטיינזלץ].
הכתוב ממקד את יעד המרגלים אל הָעַי, ומציין שהיא עִם בֵּית אָוֶן, כלומר סמוכה וקרובה אליה, וכן שהיא ממוקמת מִקֶּדֶם לְבֵית אֵל, דהיינו ממזרח לה [רש"י ומצודת ציון]. הפירוט הגיאוגרפי המדויק נועד להבדיל עיר זו מעיר אחרת בשם עי שהייתה קיימת בנחלת בני עמון. העי המוזכרת כאן הייתה עיר גדולה ומוכרת יותר, ולכן היא נכתבת בה"א הידיעה [רד"ק].
מעבר לתיאור הגיאוגרפי, מסתתר פער גורלי בין פקודתו של יהושע לבין ביצועה בפועל. יהושע מצווה על המרגלים: עֲלוּ וְרַגְּלוּ אֶת הָאָרֶץ. כוונתו הייתה שיסיירו במרחב כולו, שכן הפירוט הגיאוגרפי רומז לסכנה – סמיכותה של העי לערים אחרות עלולה להביא לכך שתושביהן יצאו לעזרתה. לעומת זאת, המרגלים פעלו על דעת עצמם וצמצמו את המשימה, כפי שנאמר וַיְרַגְּלוּ אֶת הָעָי בלבד. משום שלא סקרו את המרחב כולו, הם שבו עם עצה מוטעית לשלוח רק כוח צבאי קטן, מה שהוביל למפלה קשה [מלבי"ם].
כישלון צבאי זה, שבו נהרגו שלושים ושישה לוחמים, מעורר קושי מהותי: מדוע נענשו אנשים חפים מפשע בגלל חטאו של עכן שלקח מן החרם ביריחו? התשובה נעוצה בכך שעם ישראל נחשב לגוף אחד שלם. כאשר אדם אחד חוטא בחטא חמור, ההשגחה האלוהית מסתלקת מן המחנה כולו, והם נותרים חשופים לפגיעות המקרה וסכנות המלחמה. הלוחמים שנהרגו לא מתו כעונש ישיר על חטא עכן, אלא משום שהוסרה מהם השמירה של ה', ואילו עכן עצמו לא נהרג בקרב פשוט משום שלא יצא להילחם ולא העמיד את עצמו בסכנה [אברבנאל].