ברכתם של זבולון ויששכר שוזרת יחד את החומר והרוח, ומציגה קשר ייחודי בין שני אחים שדרכיהם השונות משלימות ומקיימות זו את זו. בטרם פירוט הברכה, יש המציינים כי משה כפל את שמותיהם של כמה מהשבטים כאן, ובהם זבולון, כדי לחזק ולהגביר אותם, שכן במקור הם נחשבו לחלשים שבאחים [רש"י, ריב"א].
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהפסוק מתאר שותפות עמוקה בין השבטים. זבולון היה יוצא למסחר ומשתמש ברווחיו כדי לפרנס את יששכר, שהקדיש את זמנו ללימוד תורה. מכיוון שתורתו של יששכר התאפשרה בזכות תמיכתו החומרית של זבולון, משה חולק לזבולון כבוד ומקדים אותו בברכה [רש"י, צאינה וראינה, רבנו בחיי]. יש המוסיפים כי הקדמת האח העובד מדגישה את המעלה הרוחנית העליונה שבעשייה בעולם החומרי ובירורו לשם ה' [חומש קה"ת].
באשר למילה בְּצֵאתֶךָ, הגישה הרווחת היא שהכוונה ליציאה אל הים באוניות לצורך מסחר [רמב"ן, רשב"ם, רא"ש]. עם זאת, שורה של פרשנים מפרשת את המילה בְּצֵאתֶךָ כיציאה למלחמה, שכן בני זבולון נודעו כלוחמים גיבורים [אבן עזרא, שד"ל, נתינה לגר].
הפרשנים מעיינים במשמעות המילה שְׂמַח. מטבע הדברים, סוחר היוצא לדרך ארוכה או חייל היוצא לקרב שרויים בדאגה מסכנות הדרך ומאי-הוודאות, ונוטים לשמוח רק עם חזרתם. אולם זבולון זוכה לברכה לשמוח כבר ברגע היציאה, משום שלבו בטוח והצלחתו מובטחת בזכות זכות התורה של יששכר המגנה עליו [כלי יקר, אור החיים, אלשיך, שפתי כהן]. בדומה לכך, בצאתו למלחמה, זבולון היה יכול לשמוח בביטחון, בידיעה שיששכר נמצא במחנות, מתפלל ולומד תורה להצלחתו [העמק דבר, חתם סופר]. ברובד עמוק יותר, יש המפרשים את בְּצֵאתֶךָ כיציאה מן העולם הזה. זבולון מובטח בשמחה גם לאחר פטירתו, שכן התורה שיששכר ממשיך ללמוד באוהלו נזקפת לזכותו של זבולון לעד [פני דוד, אלשיך, רבנו בחיי].
לעומת זבולון, הברכה ליששכר היא בְּאֹהָלֶיךָ. הפירוש המקובל הוא שמדובר באוהלי התורה, שבהם ישב יששכר, עסק בחכמה, וחישב את זמני העיבור וקביעת החודשים [רש"י, רלב"ג, נתינה לגר]. מנגד, יש המפרשים זאת על רקע חקלאי: נחלתו של יששכר הייתה טובה ופורייה, ועל כן בְּאֹהָלֶיךָ משמעו שהוא נשאר לשבת באוהליו בשלווה כדי לשמור על שדותיו ולרעות את צאנו [רא"ש, בכור שור, דעת זקנים, שטיינזלץ]. גישה נוספת מציגה חלוקת עבודה מסחרית: זבולון היה מביא את הסחורות מן הים, ויששכר היה נשאר באוהליו כדי לנהל את המכירות [אברבנאל]. כמו כן, נאמר כי ליששכר היו אוהלים ובניינים מפוארים שאותם נהג להשכיר לסוחרים ולעוברי אורח [הכתב והקבלה, אדרת אליהו].
הפסוק מעמיד ניגוד יפהפה בין אופי העיסוקים. שלמותו של הממון באה לידי ביטוי רק כאשר מוציאים אותו, ולכן נאמר לזבולון בְּצֵאתֶךָ. לעומת זאת, שלמותה של התורה היא בכך שהיא נטמעת באדם והופכת לחלק בלתי נפרד ממנו, ולכן התברך יששכר בְּאֹהָלֶיךָ [כלי יקר]. בסופו של דבר, האות שי"ן הכפולה בשמו של יששכר רומזת לשכר הכפול הקיים בשותפות זו, שכר אחד ללומד התורה, ושכר שני למחזיק בידו [רבנו בחיי].