מעגל השנה היהודי שזור באופן עמוק בעונות החקלאיות של ארץ ישראל, והופך ציוני דרך טבעיים של קציר ואיסוף לרגעים של הודאה רוחנית. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא כי חגים אלו מבוססים על אירועים חקלאיים שנחגגו גם בקרב אומות העולם, אך עם ישראל נצטווה לקדש אותם ולכוון את השמחה הטבעית כלפי ה' [העמק דבר, קאסוטו, חזקוני]. מטרת החגים היא להעניק הודאה לבורא, שמוריד גשמים ומוציא לחם מן הארץ לפרנס את עבדיו [רמב"ן, הטור הארוך]. האדם אמנם משקיע את כוחו וכישוריו באדמה, אך ברכת ה' היא זו שמצמיחה את היבול [רש"ר הירש], וכאריסים בשדה של אדון הכל, אנו מעלים לו את התבואה הראשונה כמס של תודה [חזקוני].
החלק הראשון של הפסוק עוסק במועד השני מבין שלוש הרגלים. הפרשנים מסכימים פה אחד כי חַג הַקָּצִיר הוא חג השבועות, המציין את תחילת קציר החיטים, שבעה שבועות לאחר קציר השעורים של חג הפסח [אבן עזרא, שטיינזלץ]. מכיוון שמלאכת הקצירה אסורה ביום טוב עצמו, התואר "חג הקציר" מצביע על כך שהחג חל בעונת הקציר, או שהוא מרמז על ימי התשלומים שלאחר החג, שבהם מותר לקצור וגם להביא את קרבנות הראייה למקדש [תורה תמימה].
התורה מצווה להביא בחג זה את בִּכּוּרֵי מַעֲשֶׂיךָ. המילה מַעֲשֶׂיךָ מתארת את התבואה שנולדה מתוך עבודתו ופעולתו של האדם [שד"ל]. דרישה זו ממעטת תבואה שגדלה בידי גוי, שכן הבאת הביכורים חייבת לבוא מתוך יגיעתו האישית של הישראלי [אור החיים]. מבחינה הלכתית, הבאת הביכורים מכוונת בראש ובראשונה להקרבת "שתי הלחם" במקדש בחג השבועות. מנחה זו התירה את השימוש בתבואה החדשה של השנה להקרבת מנחות במקדש ולהבאת ביכורים אישיים על ידי כל אדם [רש"י, רשב"ם, מזרחי].
ההדגשה אֲשֶׁר תִּזְרַע בַּשָּׂדֶה נועדה למקד את הציווי הזה בפירות האדמה, קרי חיטים ושעורים, שכן פעולת הזריעה מיוחסת לתבואה, בניגוד לפירות האילן שעליהם נאמרת פעולת נטיעה [הכתב והקבלה]. דיני הזריעה חלים מרגע שהזרע השריש באדמה, ואפילו על תבואה שעלתה וצמחה מאליה ללא זריעה מכוונת [תורה תמימה].
החלק השני של הפסוק עובר למועד השלישי, חַג הָאָסִף, שהוא חג הסוכות. זמן זה חל בְּאָסְפְּךָ אֶת־מַעֲשֶׂיךָ מִן־הַשָּׂדֶה, התקופה שבה התבואה שהתייבשה בשדות במהלך חודשי הקיץ, יחד עם פירות האילן, היין והשמן, נאספת אל תוך הבתים והאסמים מפני הגשמים הקרבים [רש"י, רשב"ם, שטיינזלץ]. איסוף זה נעשה כמובן בתקופת החג ולא ביום טוב עצמו [ברכת אשר על התורה]. דווקא בעיתוי זה, כאשר האסמים מלאים והאדם חש ביטחון כלכלי ושמחה טבעית, מצווה התורה לצאת מהבית אל הסוכה, כדי לזכור את הנדודים במדבר שבהם לא היו לישראל קרקע, דגן או יצהר, ובכך לתלות את ההצלחה החקלאית בהשגחה האלוהית [רשב"ם].
תזמון חג האסיף מוגדר במילים בְּצֵאת הַשָּׁנָה. רוב הפרשנים מסבירים ביטוי זה כסיומה של השנה החקלאית היוצאת, שלאחריה מתחילה עונת זריעה חדשה בחודש חשוון [אבן עזרא, ספורנו, קיצור בעל הטורים]. גישה אחרת מפרשת את המילה "בצאת" מלשון התחלה וזריחה, בדומה לשמש היוצאת להאיר, כלומר החג חל בתחילתה של השנה החדשה בחודש תשרי [הכתב והקבלה, תורה תמימה]. הסבר היסטורי ייחודי מציע כי במקור, לפני חטא העגל, חג הסוכות אכן היה אמור לחול בחודש אלול, שהוא סוף השנה ממש, אך בעקבות החטא השתבש הסדר והמועדים קובצו כולם לחודש תשרי [פרדס יוסף].
מעבר למשמעות החקלאית וההלכתית, לפיה חגים אלו נוהגים גם בשנת השמיטה שבה אין קציר ואיסוף בפועל [מלבי"ם], טמון בחג האסיף רובד רוחני עמוק. פעולת האיסוף מסמלת את איחודם של פרטים שונים ונפרדים, כפי שבא לידי ביטוי באגידת ארבעת המינים ובישיבה המשותפת בסוכה אחת. בנוסף, זהו הזמן שבו האדם "אוסף" את כל ההחלטות הטובות והזרעים הרוחניים שזרע בימי הדין של ראש השנה ויום הכיפורים, ומוציא אותם מן הכוח אל הפועל מתוך שמחה אמיתית [חומש קה"ת].