רשימת גיבורי דוד נפתחת בתיאור מנהיגם, לוחם יוצא דופן המשלב חכמה וגבורה עילאית. וְאֵלֶּה מִסְפַּר הַגִּבֹּרִים אֲשֶׁר לְדָוִיד מתייחס לאנשים שהתחזקו עמו [מצודת דוד], כאשר הראשון ברשימה הוא יָשָׁבְעָם בֶּן־חַכְמוֹנִי [ביאור שטיינזלץ].
הפרשנים מזהים את ישבעם עם הדמות הנקראת "יושב בשבת תחכמוני" המופיעה בתיאור המקביל בספר שמואל [מצודת דוד]. שמו מעיד על חכמתו ומעמדו: הוא היה יושב בעצה עם המלך על ענייני העם [רד"ק], או שישב בישיבה ללמד חכמה ותורה לעם לאחר שובו מהמלחמה [מלבי"ם]. לגבי התואר בֶּן־חַכְמוֹנִי, ייתכן שזהו ייחוס למשפחה או למקום, בדומה לאדם הנקרא "בן ירושלים" [מצודת דוד]. לחלופין, יש המפרשים כי "חכמוני" או "תחכמוני" היה שמו של אביו, בעוד שמו של הבן היה עדינו [רד"ק].
הוא מתואר כרֹאשׁ הַשָּׁלִישִׁים, כלומר ראש השרים והגיבורים [רש"י, מצודת ציון, ביאור שטיינזלץ]. המילה נכתבת בתנ"ך כ"השלושים" אך נקראת כ"השלישים" [מנחת שי]. יש המסבירים כי הוא היה ראש לשלושת הגיבורים הבכירים ביותר בזכות חכמתו, אך במקביל היה גם ראש לקבוצה הרחבה יותר של שלושים הגיבורים בזכות כוחו הפיזי [מלבי"ם].
גבורתו באה לידי ביטוי בכך שהוּא־עוֹרֵר אֶת־חֲנִיתוֹ עַל־שְׁלֹשׁ־מֵאוֹת חָלָל בְּפַעַם אֶחָת. הפועל "עורר" משמעותו הנפה, תנועה והתעוררות [מצודת ציון, ביאור שטיינזלץ]. הגיבור לא היה חוזר מהקרב עד שהרג שלוש מאות איש [רש"י]. גם לאחר שהרג כמות כה גדולה של חללים בקרב אחד, ידו לא התעייפה, והוא המשיך להניע את חניתו הכבדה הנה והנה כאילו רק עתה התחיל להילחם [מצודת דוד, מלבי"ם].
בספר שמואל מתואר כי אותו גיבור הרג שמונה מאות חלל בפעם אחת, והפרשנים מציעים מספר דרכים ליישב את ההבדל. גישה אחת טוענת כי מדובר בשני אנשים שונים: המספר שמונה מאות מתייחס לאביו שהיה חזק ממנו, בעוד הבן הרג שלוש מאות [רש"י, רד"ק]. גישה אחרת מציעה שמדובר באותו לוחם, אך בשתי מלחמות שונות [רד"ק]. מנגד, יש המבארים כי מדובר באותו הקרב ממש: הגיבור הרג שמונה מאות איש באמצעות כלל כלי הנשק שעמדו לרשותו, אך באמצעות חניתו בלבד הוא הרג בדיוק שלוש מאות חללים, ולכן בספר שמואל לא מוזכרת המילה "חנית" בהקשר של השמונה מאות [רלב"ג].