הנביא עומד מול פורענות הולכת וקרבה, כאשר העם מסרב לחזור בתשובה ואין עוד תקווה לרפואתו. במצב חסר מוצא זה, לא נותר לו אלא להתמסר לבכי עמוק על השבר [ביאור שטיינזלץ]. עם זאת, יחסו לעמו מורכב: מחד גיסא, אהבתו העזה מניעה אותו לבכות עליהם ללא הרף, ומאידך גיסא, מעשיהם הרעים גורמים לו לרצות לברוח ולהתרחק מהם [מלבי"ם].
הביטוי מִי יִתֵּן מבטא בקשה וייחול, במשמעות של "הלוואי" [מצודת ציון]. הנביא מייחל שרֹאשִׁי מַיִם ועֵינִי מְקוֹר דִּמְעָה – כלומר, שראשו יהיה כולו מים ועיניו יהפכו למעיין נובע שלא פוסק מלהזרים דמעות [רד"ק, מצודת דוד, מצודת ציון]. בקשה זו נובעת מסיבה טבעית: מכיוון שבכי ממושך מייבש את המוח עד שהדמעות אוזלות, הנביא מבקש שראשו יהפוך ליסוד של מים. כך יוכל הראש להזין את "מקור" העיניים באופן תמידי, מה שיאפשר לו לבכות יומם ולילה מבלי שהדמעות ייפסקו [מלבי"ם].
באשר למילים אֵת חַלְלֵי, מילת היחס "את" משמשת כאן במשמעות של "על", כלומר בכי על החללים [מצודת ציון]. מבחינה תחבירית, האדם שעליו בוכים נחשב כמי שמקבל את פעולת הבכי, ולכן התנ"ך משתמש במילת היחס "את" לתיאור מושא הבכי, כפי שמקובל בשפה העברית [רד"ק].