התמודדות האדם עם מושג התשובה והשינוי מעוררת לא פעם תחושה של חוסר צדק. כאשר אדם משנה את דרכו, בין אם לטובה ובין אם לרעה, עולה השאלה כיצד יש לשפוט אותו: האם על פי עברו הארוך או על פי מצבו הנוכחי. טענת העם היא שהתעלמות מהעבר נראית כעיוות הדין, אך התשובה האלוהית הופכת את הקערה על פיה וחושפת את הכשל שבחשיבה האנושית.
המילה יִתָּכֵן מוסברת במשמעות של דבר נכון, מוכן ומתוקן [מצודת ציון]. טענת העם, האומרים לֹא יִתָּכֵן דֶּרֶךְ ה', נובעת מחוסר הבנה של הנהגת ה'. הם מתקשים לקבל את הדין, ואינם מבינים כיצד ייתכן שאדם שהיה ידוע כצדיק כל ימיו יואשם לפתע רק בגלל חטא עכשווי [ביאור שטיינזלץ]. לשיטתם של השואלים, הצדק דורש לערוך מאזן בין המעשים הראשונים לאחרונים, להציב אותם אלו מול אלו, ולשפוט את האדם על פי שקלול של כלל מעשיו [מצודת דוד].
בתגובה לטענה זו, ה' משיב להם: וְהֵמָּה דַּרְכָּם לֹא־יִתָּכֵן. הפרשנים מציגים שתי זוויות מרתקות להבנת התשובה האלוהית, המבקרת את דרכם של בני האדם. גישה אחת מדגישה את הפער שבין רחמי שמים לטבע האנושי. בעוד שבני אדם נוטים לזכור את מעשיו הקודמים של האדם ולשפוט אותו תמיד על פיהם, דרכו של ה' שונה בתכלית. כאשר אדם שב ממעשיו הקודמים, הצדק האמיתי דורש להעביר עליהם קו ולסלוח על הפשע, ולכן דווקא הדרך האנושית הנוקשה היא זו שאינה מתוקנת [מלבי"ם].
מנגד, יש המפרשים שהתשובה האלוהית חושפת את הסתירה הפנימית שבטענת העם, שכן דין השמים פועל למעשה בדיוק כמו דין הארץ. אם צדיק שעשה צדקות רבות ירצח אדם, ברור שבית המשפט האנושי ידון אותו למוות על רציחתו ולא יפטור אותו מעונש רק בזכות עברו הטוב. באותו אופן, אדם רשע שהחל לעשות משפט וצדקה יישפט בחברה על פי מצבו הנוכחי והמתוקן. מכיוון שבני האדם עצמם שופטים איש את רעהו על פי ההווה ולא על פי העבר, אין להם כל עילה לטעון שדרך ה' אינה הוגנת, שהרי ה' שופט אותם בדיוק באותה מידה ובאותם הכללים שבהם הם דנים בעצמם [אברבנאל].