העימות בין דוד לבין הנער המבשר על מות שאול מציף דילמה מוסרית ומשפטית עמוקה הנוגעת לקדושת חייו של מלך. דוד מזדעזע מעצם המעשה ושואל אֵיךְ לֹא יָרֵאתָ לִשְׁלֹחַ יָדְךָ לְשַׁחֵת אֶת מְשִׁיחַ ה', כלומר, כיצד העזת להרוג את מי שה' ציווה למשוח למלך [ביאור שטיינזלץ]. אף על פי ששאול היה קרוב למותו והוא זה שביקש מהנער להורגו, המעשה נחשב לחטא חמור כלפי ה' [מצודת דוד].
הפרשנים מתמודדים עם השאלה מדוע דוד מעניש את הנער על מעשה שנעשה לבקשת שאול עצמו. התשובה נשענת על הכלל ההלכתי לפיו אדם המבקש מחברו לחבול בו, והחבר עושה זאת, החבר חייב בדין. קל וחומר כאשר מדובר בהמתה, ועל אחת כמה וכמה בהמתת מלך. בנוסף, חל כאן הכלל של "דברי הרב ודברי התלמיד – דברי מי שומעין?", כלומר, האיסור האלוהי על רצח גובר על פקודתו של מלך בשר ודם [רלב"ג, אברבנאל].
קושי משפטי נוסף הוא שדוד דן את הנער למוות על סמך הודאתו בלבד, ללא עדים. רוב הפרשנים מסבירים כי לא היה זה משפט רגיל, אלא "הוראת שעה" – פסיקת חירום שנועדה להרתיע ולמנוע מצב שבו אנשים יקלו ראש בפגיעה במוסד המלוכה. דוד ביסס את החלטתו על דברי הנער עצמו, גם אם היה חשש שהוא משקר ובפועל לא הרג את שאול, שכן "פיו ענה בו". יתרה מכך, הנזר והאצעדה שהביא עמו שימשו כראיות שאימתו את סיפורו [אברבנאל].
באשר לזהותו ומניעיו של הנער, ישנה מחלוקת. גישה אחת מניחה שהנער נחשב לישראלי, ולכן דוד תמה כיצד לא ירא מה' [מצודת דוד]. מנגד, יש הסבורים כי הנער היה עמלקי באמת. אף שניסה להצטדק ולטעון שרק התגורר בארץ עמלק כגר, דוד הבין את מוצאו האמיתי [רלב"ג], ואף חשד כי הנער ניצל את ההזדמנות כדי לנקום בשאול על הפגיעה הקשה בעמו [אברבנאל]. זווית נוספת ומפתיעה מופיעה במדרש, המזהה את הנער כדואג האדומי, כך שעונש המוות שגזר עליו דוד היה למעשה עונש על כך ששפך בעבר את דמם של כוהני העיר נוב [אברבנאל].