דרכו של הרשע רצופה במאמץ שווא ובאובדן. כל שפע שאסף או גזל נשמט מבין אצבעותיו, והוא נותר ללא הנאה מפרי עמלו וללא שמחה.
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמילים מֵשִׁיב יָגָע וְלֹא יִבְלָע עוסקות באובדן הרכוש. הרשע נאלץ בעל כורחו להשיב לאחרים את הרכוש והעמל שגזל מהם, ואינו מצליח ליהנות, "לבלוע" ולהחזיק בו לעצמו [רש"י, מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ]. גישה משלימה מסבירה כי כל מה שטרח ויגע לאסוף, יאבד לו בעקבות הפסדים ואסונות שיקרו לו [תקות אנוש]. זווית מעניינת מציג [הרמב"ן], המסביר כי הרשע נאלץ לפצות את נגזליו מתוך היבול הדל של עמלו הנוכחי בעוניו. כך יוצא שגם ממה שהוא מרוויח כעת הוא אינו יכול לאכול וליהנות, שכן הכל הולך לתשלום חובותיו.
לגבי הביטוי כְּחֵיל תְּמוּרָתוֹ, המילה תְּמוּרָתוֹ משמעותה חילוף והמרה [מצודת ציון]. הפרשנים מסבירים כי קיים יחס ישיר בין עושרו של הרשע לבין עונשו: כגודל העושר (ה"חיל") שצבר, כך יהיה גודל החיסרון, העוני והמפלה שיבואו בתמורתו [רש"י, מצודת דוד]. השפע שקנה בימי שלוותו מומר כעת בצער ובכאב [הרמב"ן], והוא אינו מפיק שום הנאה מתמורת ממונו [תקות אנוש, ביאור שטיינזלץ].
בסופו של דבר, הרשע וְלֹא יַעֲלֹס. הפועל יַעֲלֹס משמעותו ישמח, והוא זהה במשמעותו למילים 'יעלוז' ו'יעלוץ' [רש"י, מצודת ציון, ביאור שטיינזלץ]. שמחתו של הרשע אובדת לעד, שכן הוא מבין שלא יוכל לחזור למצבו הקודם [מצודת דוד, רלב"ג].
מנגד, פירוש ייחודי ומוסרי לוקח את הדברים לכיוון של התמודדות עם ייסורים ומתן צדקה [אלשיך]. לפי גישה זו, מֵשִׁיב יָגָע אינו מתאר גזלן, אלא אדם צדיק הסובל ייסורים באהבה, וכאשר הם מסתלקים הוא קורא להם לשוב אליו. אדם זה אינו אוכל ושותה כדי להשיב את כל כוחו שאבד (כְּחֵיל תְּמוּרָתוֹ), אלא רק את המעט הנדרש לקיום גופו. עם זאת, אם אותו אדם נמנע מלתת צדקה, הוא יאבד את טובתו וְלֹא יַעֲלֹס בשמחה אמיתית, שכן הייסורים לבדם אינם מכפרים ללא מעשי חסד.