איוב מאשים את רעיו באכזריות עמוקה ובחוסר חמלה. טענותיהם הקשות כלפיו חושפות פגם מוסרי שחורג מגבולות הוויכוח הנוכחי, ומעידות על אטימות לב כלפי החלש והפגיע.
בחלקו הראשון של הפסוק, אַף־עַל־יָתוֹם תַּפִּילוּ, איוב ממחיש את חוסר רחמנותם. לפי הגישה המרכזית, איוב טוען כי הם מסוגלים להפיל מכשול ואף להפיל קיר על יתום חסר ישע מבלי לחוש כל חמלה [מצודת דוד, אבן עזרא]. פרשנים אחרים מעתיקים תיאור זה לעולם המשפט והפולמוס: רעיו של איוב משתמשים במידת הדין הנוקשה ובראיות חלושות כדי להרשיע אדם נואש שאין לו יכולת להתגונן, ממש כאילו היה יתום [רש"י, מלבי"ם, ביאור שטיינזלץ]. יש אף הסבורים כי איוב חושד בהם שעצותיהם נועדו לרמות ולהזיק במכוון [תקות אנוש]. פירושים נוספים למילה תַּפִּילוּ מציעים כי הכוונה היא להפלת גורל על היתום, או לחלופין, התנפלות פיזית עליו [רמב"ן]. מנגד, יש הרואים באמירה זו אזהרה מפני הידרדרות מוסרית: עבירה גוררת עבירה, ולאחר שהכניעו אדם נואש כאיוב, הם עתידים לפגוע גם ביתומים, מעשה שיעורר את זעמו של ה' [אלשיך].
בסופו של הפסוק, איוב מטיח בהם: וְתִכְרוּ עַל־רֵיעֲכֶם. רוב הפרשנים מסכימים כי משמעות המילה וְתִכְרוּ היא חפירה [מצודת ציון]. כלומר, במקום לתמוך בחברם, הם חופרים לו בור כדי להכשילו ולהפילו לתוכו [רש"י, מצודת דוד, ביאור שטיינזלץ]. חפירה זו מסמלת חרישת רעה, העמקת השקר, וניסיון לחייב אדם חף מפשע על לא עוול בכפו [רלב"ג, מלבי"ם, תקות אנוש, אבן עזרא].
לעומת זאת, גישה פרשנית שונה קושרת את המילה וְתִכְרוּ למושג של סעודה וכריה. לפי פירוש זה, הרעים יקבלו עונש משמים ויאכלו את פרי מעלליהם כ"סעודה" גדולה, וזאת כגמול על כך ששפטו את חברם באכזריות והחשיבו אותו לרשע [רמב"ן, אבן עזרא, אלשיך].