הניגוד הבולט במערכה הצבאית של שבט יהודה מעורר תמיהה. מצד אחד, השבט זוכה לסיוע אלוהי וכובש בהצלחה את האזור ההררי והקשה, אך מצד שני, הוא נעצר דווקא בשטח העמק הנוח יותר לכיבוש. פער זה מעלה שאלות עמוקות על היחס שבין הבטחה אלוהית, כוח צבאי ואמונת האדם.
המילה וַיֹּרֶשׁ משמעותה גירוש האויב מנחלתו [מצודת ציון]. היתרון הצבאי של יושבי העמק, הפלשתים, נבע מכך שהיה להם רֶכֶב בַּרְזֶל, כלומר לוחמי מרכבות חזקים כברזל [מצודת ציון], שהעניקו להם עליונות עצומה שמנעה מיהודה להתמודד עמם בקרב פנים אל פנים [ביאור שטיינזלץ].
כיצד ייתכן ששבט יהודה, שה' עמו, נרתע מנשק גשמי ולא הצליח להשלים את המלאכה? הפרשנים מציעים מספר כיוונים ליישוב הפער.
גישה אחת תולה את העצירה בגבולות ההבטחה האלוהית. ה' הבטיח לסייע ליהודה רק בכיבוש נחלתו שלו, ואילו המלחמה בעמק התנהלה למעשה בשטחו של שבט שמעון, ולכן שם לא עמדה להם העזרה הניסית [רלב"ג].
גישה אחרת רואה באי-הכיבוש מהלך אלוהי מכוון שנועד לנסות את ישראל. מבחינה טבעית ואסטרטגית, קל יותר לכבוש עמק מאשר הר. אילו יהודה היה כובש רק את העמק ונעצר בהר, בני ישראל היו עלולים לחשוב שניצחונם נבע מכוחם הצבאי הטבעי. דווקא כיבוש ההר הקשה והשארת העמק הקל מוכיחים שהניצחון בהר היה נס גלוי מאת ה', בעוד יושבי העמק הושארו בכוונה כדי להעמיד את העם בניסיון רוחני וצבאי בעתיד [מצודת דוד, רד"ק].
מנגד, גישה מרכזית נוספת תולה את הכישלון בהתנהגותם ובמצבם הרוחני של בני ישראל. עצם הניסוח כִּי לֹא לְהוֹרִישׁ מצביע על כך שבעקבות חטאים שחטאו, ניטלה מהם היכולת לגרש את האויב [רש"י, רד"ק]. יתרה מכך, הבעיה לא הייתה רק חוסר יכולת, אלא חוסר רצון. לאחר כיבוש ההר, הירידה לעמק הייתה אמורה להיות המשך ישיר וקל, אך מראה מרכבות הברזל עורר בעם פחד ורפיון ידיים. הם נרתעו מן המלחמה, עד כדי כך שאפילו את ההר הם לא כבשו מתוך כוונה להמשיך הלאה אל העמק [מלבי"ם].
אילו היו בוטחים בה' באמת, כלי הנשק של האויב לא היו מהווים כל מכשול, שהרי אין מעצור לה' מלהושיע. ההוכחה הניצחת לכך היא כלב בן יפונה, שבאמצעות ביטחון מוחלט בה' הצליח לגרש מחברון את הענקים מטילי האימה, שהיו מסוכנים הרבה יותר ממרכבות ברזל. כישלונו של שבט יהודה בעמק נבע אפוא מכך שלא שמו מבטחם בה', ולא העזו כלל לצאת למערכה מתוך אמונה שה' יילחם להם [אלשיך].