כיבוש העיר חברון והכרעת הענקים ששכנו בה אינם מאורע חדש המתרחש בנקודת הזמן הנוכחית, אלא סיכום של מערכה צבאית שכבר נזכרה בספר יהושע. הפרשנים נדרשים לשאלת התזמון של מלחמה זו ולסיבה שבגינה היא מופיעה כאן שוב.
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא כי המלחמה התרחשה עוד בימי חייו של יהושע. לפיכך, המילים וַיֵּלֶךְ יְהוּדָה מתפרשות בלשון עבר, כלומר ששבט יהודה כבר הלך ונלחם בעבר [רד"ק, מלבי"ם]. הסיבה לחזרה על סיפור המעשה היא עריכתית: בעוד שספר יהושע מוקדש לתיאור המלחמות הכלליות ונועד לפאר את כבודו של יהושע כמנהיג, ספר שופטים מתמקד בפירוט המלחמות הפרטיות של כל שבט ושבט. לכן, הכתוב מקבץ יחד את כלל המערכות הצבאיות שניהל שבט יהודה, הישנות והחדשות כאחד [אברבנאל, מצודת דוד, שטיינזלץ]. מנגד, יש הסבורים כי המלחמה אכן התרחשה רק לאחר מות יהושע, והיא הוזכרה בספר יהושע רק כהקדמה, כדי להראות כיצד התקיים ייעודו של ה׳ לתת לכלב את חברון לנחלה [רלב"ג].
שאלה נוספת שעולה מן הכתוב היא הייחוס של המלחמה לשבט יהודה, בעוד שבמקורות אחרים הכיבוש מיוחס לכלב בן יפונה. הפרשנים מסבירים כי וַיֵּלֶךְ יְהוּדָה מתייחס למעשה לכלב ולאנשיו. מכיוון שכלב היה נשיא השבט, בני יהודה התלוו אליו ועזרו לו בלכידת העיר, ולכן המעשה נזקף לזכות השבט כולו [רלב"ג, מלבי"ם, אברבנאל, מצודת דוד]. יתרה מכך, העיר חברון עצמה ניתנה ללוויים, ואילו השדות והחצרים סביבה ניתנו לכלב, כך שהיה מאמץ משותף של השבט בהורשת המקום מיושביו [מלבי"ם].
בביאור מילות הכתוב, המילה לְפָנִים מפורשת כבימים הקדמונים או בעבר [מצודת ציון, שטיינזלץ]. כמו כן, מובהר כי שֵׁשַׁי וְאֶת אֲחִימַן וְאֶת תַּלְמָי היו הענקים שישבו באותה עיר והוכו על ידי בני יהודה [שטיינזלץ].