ארץ כנען וסביבתה היו מאז ומעולם אזור מעבר שבו ישבו עמים שונים. בדומה לרפאים בני הדורות הקדומים, גם באזור עבר הירדן ישבו בתחילה עמים קדומים כמו החורים, עד שבאו בני עשו וירשו את מקומם [ביאור שטיינזלץ].
התהליך כַּאֲשֶׁר עָשָׂה לִבְנֵי עֵשָׂו ונתן להם את הארץ לא התרחש מיד. בתחילה הם חיו כגרים ותושבים ארעיים בארץ שעיר, ורק לאחר מכן גירשו את התושבים המקוריים [ספורנו]. עם זאת, אופן ההשתלטות על הארץ לא היה אחיד בקרב כל משפחות עשו, דבר המסביר את סדר האירועים הכפול המופיע במקרא לגבי השאלה האם קודם התיישבו ורק אז השמידו את המקומיים, או להפך. זרעה של אהליבמה אשת עשו, שהייתה ממשפחת החורי, התיישבו בארץ שעיר כבר בתחילה בזכות קרבת המשפחה, ורק בשלב מאוחר יותר קמו ופעלו נגדם. לעומתם, שאר בני עשו שנולדו מנשותיו החתיות והישמעאליות, לא יכלו להתיישב בשעיר מיד, אלא נאלצו קודם כל לפעול כך שייאמר עליהם אֲשֶׁר הִשְׁמִיד אֶת הַחֹרִי מִפְּנֵיהֶם, ורק לאחר מכן וַיִּירָשֻׁם וַיֵּשְׁבוּ תַחְתָּם. משום כך, המקרה המורכב של בני עשו משמש מודל ודוגמה גם לאופן שבו עמון ומואב ירשו את ארצם [העמק דבר].