מסע בני ישראל משנה את כיוונו, ומסמן תפנית עמוקה בדרכם אל הארץ המובטחת. במקום להתקדם במסלול הישיר, הם מצטווים לשוב על עקבותיהם אל תוך המדבר, עיקוף המקפל בתוכו משמעויות היסטוריות ורוחניות המשקפות את תוצאות מעשיהם ואת מורכבות היחסים עם העמים השכנים.
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא כי המילים וַנֵּפֶן וַנִּסַּע הַמִּדְבָּרָה מבטאות את החמצת ההזדמנות. אילו לא חטאו ישראל, הם היו עוברים סמוך להר שעיר מדרום לצפון ונכנסים מיד לארץ ישראל. אולם, בעקבות חטאם, מסלולם השתנה והם נאלצו לפנות לעבר המדבר שבין ים סוף לדרומו של הר שעיר [רש"י, ביאור יש"ר]. פרשנים שונים דנו בשאלה כיצד היו יכולים לעבור דרך אדום, הרי מלך אדום סירב לתת להם זכות מעבר. יש שהסבירו כי החטא עצמו הוא שגרם לכך שה׳ לא נתן בלב מלך אדום להסכים, ולולא החטא, המלך היה מאפשר להם לעבור [מזרחי, שפתי חכמים, דברי דוד]. דעה אחרת גורסת כי הכוונה אינה למעבר בתוך הארץ עצמה אלא בסמוך לגבולה [גור אריה]. לעומתם, יש המבארים כי אדום היא אחת מעשר הארצות שהובטחו לאברהם אבינו, ולולא חטאו, בני ישראל היו פשוט כובשים את ארץ אדום בכוח הזרוע חרף סירובו של המלך. בשל החטא, כיבוש ארצות אדום, עמון ומואב נדחה לעתיד לבוא [משכיל לדוד, אלשיך].
באשר לביטוי דֶּרֶךְ יַם סוּף, הפרשנים מסכימים כי בני ישראל לא חזרו לאחור אל הים עצמו. משמעות הביטוי היא תיאור של כיוון ההליכה. כשם שביציאתם ממצרים הלכו באלכסון ממערב למזרח דרך ים סוף, כך גם עתה, משנמנעה מהם הדרך הקצרה צפונה, הם הלכו לאורך הגבול הדרומי של אדום באותו כיוון גיאוגרפי, ממערב למזרח, עד שהגיעו לגבול מואב [רש"י, מזרחי, שפתי חכמים, גור אריה, ברכת אשר, דברי דוד].
הנסיעה בתוואי זה נעשתה כַּאֲשֶׁר דִּבֶּר ה' אֵלָי, כלומר באותו הזמן שבו ציווה ה׳ לצאת מאותו מקום [העמק דבר]. הדיבור מופנה למשה באופן אישי, כדי להדגיש את הניגוד לעם שהמרה את פי ה׳ קודם לכן כשניסה לעלות אל ההר בניגוד לציווי [שפתי כהן].
המשך המסע מתואר במילים וַנָּסָב אֶת הַר שֵׂעִיר, כאשר הכוונה היא להקפת הגבול הדרומי בלבד, שהרי לו היו מקיפים את ההר מכל עבריו, היו נכנסים בהכרח לארץ ישראל [שפתי חכמים]. שהות זו נמשכה יָמִים רַבִּים, ביטוי המכוון לתקופה של תשע עשרה שנים שבהן נדדו או שהו באזור הר שעיר, עד שמת כל דור יוצאי מצרים [מלבי"ם, רש"ר הירש, חזקוני, ביאור שטיינזלץ]. עצם העובדה ששהו זמן כה רב סמוך לגבול אדום מבלי שבני עשו יצאו להילחם בהם, מהווה נס גלוי. אדום החזיק בברכת החרב, אך מאחר שישראל הלכו הפעם על פי ציווי ה׳, האויב נבלם ולא פגע בהם [שפתי כהן]. מעבר למשמעות המיידית, שהות ארוכה זו סביב הר שעיר נושאת בחובה רמז היסטורי עמוק לכך שעיקר שנות הגלות העתידיות של עם ישראל יהיו תחת שלטונה של אדום [העמק דבר].