בבואו של משה לשלוח מסר דיפלומטי לסיחון מלך חשבון, הוא מבקש לעבור בארצו ומבסס את בקשתו על תקדים היסטורי של מפגשים עם עמים שכנים. עם זאת, דבריו מעוררים קושי פרשני ניכר, שכן הכתוב מציין שעשו ומואב עשו עמו חסד כלשהו, בעוד שממקומות אחרים בתורה עולה כי אדום סירב לתת לישראל לעבור בגבולו, ועמון ומואב גונו על כך שלא קידמו את ישראל בלחם ובמים.
גישה מרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמילים כַּאֲשֶׁר עָשׂוּ לִי בְּנֵי עֵשָׂו... וְהַמּוֹאָבִים אינן מתייחסות כלל למתן רשות מעבר בארצם, שהרי ידוע שאדום סירב לכך בתוקף. הכוונה היא אך ורק לנכונותם למכור לישראל אוכל ומים בכסף בעת שחנו סמוך לגבולם [רש"י, העמק דבר, הירש, ביאור יש"ר]. ישראל אף לא היו זקוקים באמת למזון זה בזכות המן ובארה של מרים, והרכישה נועדה רק לשם גיוון ותוספת מותרות [גור אריה].
לאור פירוש זה, מתעוררת השאלה מדוע התורה אוסרת מאוחר יותר על מואב לבוא בקהל ה' בנימוק שלא קידמו את ישראל בלחם ובמים. הפרשנים מציעים לכך מספר יישובים: ראשית, ישנו הבדל מהותי בין "לקדם" לבין "למכור". המואבים אמנם הסכימו לסחור, אך הם לא נהגו בעין יפה ולא יצאו לקראת ישראל עם מזון חינם כדי לקבל את פניהם כאורחים [שפתי חכמים, ברטנורא, משכיל לדוד]. יתרה מכך, הם הקשו על ישראל ודרשו את התשלום מראש, בטרם יספקו מים ומזון לאנשים העייפים מהדרך [פענח רזא]. שנית, יש הסבורים שהגינוי על אי-הבאת הלחם והמים כוון אך ורק כלפי עמון, ואילו מואב נפסלו רק משום ששכרו את בלעם לקלל את ישראל [שפתי חכמים, פענח רזא, ברטנורא]. גישה נוספת מחלקת בין קבוצות שונות באותם עמים: רק פלג מסוים – בני עשו היושבים בשעיר והמואבים שישבו בעיר ער – סחרו עם ישראל באדיבות, בניגוד לשאר בני עמם [רשב"ם, חזקוני, ברכת אשר]. לחלופין, מואב אכן מכרו מזון בתחילה, אך לאחר שישראל ניצחו את סיחון, הם נתקפו חרדה והפסיקו בפתאומיות את המסחר כדי להרעיב את ישראל, עד לסיום פרשת בלעם [חתם סופר].
מנגד, ישנה גישה הסבורה כי הפסוק אכן מתייחס למסלול ההליכה. אף על פי שמלך אדום לא אישר לישראל לחצות את דרך המלך שבמרכז מדינתו, העם עצמו אפשר להם לעקוף ולסובב בשלום את גבולות הר שעיר ומואב. משה מבקש כעת מסיחון לאפשר להם מעבר דומה בשולי ארצו [אבן עזרא, רבנו בחיי, בכור שור, ביאור שטיינזלץ].
גישה שלישית וייחודית קוראת את הפסוק לא כבקשה המבוססת על חסד נעורים, אלא כרמז לאזהרה ואף איום. בני עשו ומואב סירבו לבקשת השלום של משה ולא נתנו לו לעבור. לכן, משה אומר לסיחון: אם תסרב לבקשתי בדיוק כמו שעשו לי בני עשו ומואב, דע לך שלא אכנע, אלא אעבור בגבולך בכוח הזרוע ובעל כורחך [הכתב והקבלה, רלב"ג].
לבסוף, הביטוי עַד אֲשֶׁר אֶעֱבֹר אֶת הַיַּרְדֵּן אינו המשך ישיר של הבקשה למכירת המזון, אלא חוזר לתחילת דבריו של משה. משה מבהיר לסיחון שמעבר ישראל בארצו הוא זמני בלבד, ותכליתו להגיע לנקודת הזמן שבה יחצו את הירדן אל הארץ המובטחת [רש"י, גור אריה, מלבי"ם, ביאור יש"ר].