מנהיגות ראויה משלבת בין ציות להבטחה האלוהית לבין ניסיון כן למצות הליכים דיפלומטיים. טרם היציאה למלחמה בסיחון, משה יוזם פנייה לשלום, צעד שמעורר דיון נרחב בקרב המפרשים באשר למניעיו ולמקום שממנו יצאה המשלחת.
הפסוק פותח במילים וָאֶשְׁלַח מַלְאָכִים, כלומר שליחים [ביאור שטיינזלץ]. בעוד שבספר במדבר מתואר כי עם ישראל כולו שלח את השליחים, הפרשנים מסבירים פער זה בדרכים שונות. יש הסבורים כי היו אלו שתי משלחות שונות בשלבים שונים של המסע [מלבי"ם]. גישה אחרת מציעה חלוקת תפקידים: משה שלח איגרת של שלום, בעוד העם התכונן ושלח מסר של מלחמה [רא"ש, דעת זקנים]. לחלופין, משה פעל כנציג העם מתוך חכמה מדינית [שפתי כהן].
השליחים נשלחו מִמִּדְבַּר קְדֵמוֹת. לביטוי זה קיימים שלושה כיווני פרשנות מרכזיים:
הגישה הגיאוגרפית רואה בכך שם עצם פרטי של מקום [אבן עזרא, נתינה לגר], הממוקם באזור המזרחי, שכן המילה רומזת ל"קדם", מזרח [חזקוני, ביאור שטיינזלץ].
הגישה ההיסטורית-תיאורית מפרשת את המילה מלשון "קודם". זהו אזור שבעבר היה מדבר צחיח, אך כעת, לאחר שה' הוציא לישראל מים מן הסלע, הפך למקום רווי מים [רא"ש, פענח רזא, הדר זקנים, דעת זקנים, בכור שור].
הגישה הרעיונית, המובלת על ידי רש"י ומפרשיו, גורסת כי מאחר שאין מקום מוכר בשם זה, הכתוב רומז למושג ה"קדימות". משה למד ממידותיו של ה' ומן התורה שקדמה לעולם; כשם שה' הציע את התורה לאומות העולם למרות שידע שיסרבו, וכשם ששלח את משה מהמדבר להתרות בפרעה במתינות בטרם יכה אותו, כך הבין משה שעליו להקדים קריאה לשלום לפני יציאה לקרב, אף שלא נצטווה על כך במפורש [רש"י, מזרחי, תורה תמימה, שפתי חכמים, גור אריה, משכיל לדוד, ברכת אשר, ברטנורא].
הפנייה אל סיחון נעשתה באמצעות דִּבְרֵי שָׁלוֹם. נשאלת השאלה, מדוע זכה סיחון להצעת שלום, בניגוד לעוג מלך הבשן שמולו נפתחה מלחמה מיידית? הפרשנים מסבירים כי רוב שטחו של סיחון היה שייך במקור לעמון ומואב, ולכן היה מותר וראוי לקרוא לו לשלום. זאת בניגוד לעוג שישב בארץ רפאים השייכת לעמי כנען, שעליהם חל איסור לקרוא לשלום [רא"ש, הדר זקנים, דעת זקנים, חזקוני].
מעבר לעניין ההלכתי, לפניית השלום היו מטרות אסטרטגיות וחינוכיות. משה הציע תנאים הוגנים של מעבר ורכישת מזון, ביודעו שסיחון יסרב. סירוב זה נועד להוכיח לעם ישראל כי ה' הוא שהקשה את לב המלך, ובכך להדגיש את גודל הנס בניצחון העתידי על אויב כה חזק [אברבנאל, ביאור יש"ר]. בנוסף, מהלך זה נועד למנוע בהלה ובריחה המונית של שאר מלכי כנען, תוך הצבת תקדים ערכי לפיו מלחמה, גם אם היא חובה, צריכה להיפתח רק לאחר מתן הזדמנות למשא ומתן [שפתי כהן, ביאור שטיינזלץ].