לקראת סיום הנדודים במדבר וכניסתם לארץ המובטחת, בני ישראל ניצבים בפני מפגש טעון עם העם האדומי. הכתוב משרטט את מערכת היחסים המורכבת בין העמים, המשלבת קרבת משפחה היסטורית, מתיחות צבאית ודרישה אלוהית לאיפוק מוחלט.
ההוראה הפותחת, ואת העם צו לאמר, חורגת מהניסוח הרגיל בתורה. מדובר בציווי המופנה בראש ובראשונה להנהגה, בעוד העם נגרר אחריהם [העמק דבר], והוא מהווה אזהרה לדורות לנהוג בכבוד בעשו עד לימות המשיח [שפתי כהן].
כאשר נאמר אתם עברים בגבול אחיכם בני עשו היושבים בשעיר, הפרשנים מסבירים כי התורה מדגישה את האחווה הנובעת מהייחוס המשותף לאברהם וליצחק. בשונה מעמים אחרים כגון ישמעאל או עמלק, יושבי שעיר זכו לנחלה בזכות אבות זו [רמב"ן, העמק דבר, ביאור יש"ר]. ברמה הסמלית, עשו מייצג את ההצלחה החומרית וההתיישבות בעולם הזה, ולכן נאמר שהם "יושבים" לבטח בארצם, בעוד ישראל עדיין בדרך לנחלתם העתידית [שפתי כהן].
הפרשנים מתמודדים עם סתירה לכאורה: בספר במדבר מתואר כי מלך אדום סירב לתת לישראל לעבור ויצא לקראתם בחרב, ואילו כאן נראה כי המעבר מתאפשר. גישה אחת מסבירה כי מדובר בשתי קבוצות שונות; "בני עשו היושבים בשעיר" הם פלג עצמאי שאינו נתון לשליטת מלך אדום, והם אלו שאפשרו את המעבר ומכרו לישראל מזון [רשב"ם, שד"ל]. הגישה החלופית גורסת כי מדובר באותו עם, אלא שבפועל בני ישראל לא נכנסו לתוך גבולם אלא רק הלכו בסמוך לו וקנו מהם אספקה [ברכת אשר בשם רש"י].
הכתוב ממשיך ומציין וייראו מכם, כלומר האדומים יפחדו מכם [ביאור שטיינזלץ]. הפחד נובע מהחשש שעם ישראל העצום יכבוש את ארצם בדרכו צפונה לארץ ישראל, או מהמחשבה שעם שנדד שנים במדבר יתנפל ברעבתנות על אזור מיושב ומתורבת ויבזוז אותו [העמק דבר, רש"ר הירש].
דווקא בשל פחד זה, מגיעה האזהרה החמורה ונשמרתם מאד, שמשמעותה המרכזית היא איסור מוחלט להתגרות בהם [רש"י, רבנו בחיי, ביאור יש"ר]. חכמינו והפרשנים מעלים תמיהה: אם האדומים מפחדים, מדוע ישראל צריכים להיזהר כל כך? על כך ניתנות מספר תשובות המשלימות זו את זו:
ראשית, מנקודת מבט צבאית ופסיכולוגית, עם מפוחד עלול להיכנס לפאניקה ולפתוח במתקפת מנע. לכן על ישראל להיזהר שלא לספק להם שום עילה למלחמה [קונטרס חיבה יתירה].
שנית, ראיית פחדו של האויב עלולה לעורר בישראל תחושת עליונות, יהירות ורצון לכבוש אותם בקלות. לכן ה' מזהיר אותם לשלוט בעצמם, לא לקחת דבר ללא רשות, ולהוכיח לאדומים שאין להם ממה לחשוש [ברכת אשר, שפתי כהן, רש"ר הירש, העמק דבר].
שלישית, ישנו מניע אלוהי עמוק: אף על פי שארץ אדום הובטחה במקור לאברהם, בעקבות חטא המרגלים איבדו בני ישראל את הזכות לנסים שאפשרו את כיבוש כל הארצות מיד. כיבוש אדום (יחד עם עמון ומואב) נדחה לימות המשיח, ולכן מלחמה בהם כעת תהיה סכנת חיים לחינם [מלבי"ם, קונטרס חיבה יתירה]. על פי תורת החסידות, הימנעות זו מסמלת תהליך רוחני: בעוד שכיבוש עממי כנען מסמל את תיקון מידות הנפש, כיבוש אדום מייצג את בירור ותיקון השכל האנושי, משימה עמוקה שתושלם במלואה רק לעתיד לבוא [חומש קה"ת].
מתוך אזהרה זו שואבים הפרשנים מסר לדורות: אם התורה דורשת מישראל זהירות ושמירה כה רבה כאשר הגויים פוחדים מהם, קל וחומר שעליהם להיזהר כאשר הם נמצאים בגלות ופוחדים מפני הגויים. הדרך להתמודד עם פחד זה, ולהכריע את זכות כיבוד האב של עשו, היא באמצעות עסק התורה, שמעורר יראה כלפי ישראל [רבנו בחיי, חתם סופר].