ההתנגשות מול סיחון מלך חשבון מהווה נקודת מפנה דרמטית במסע אל הארץ, שכן היא מפגישה בין טקטיקה צבאית לבין התערבות אלוהית ישירה בנפש האדם. סירובו של מלך האמורי להעניק לישראל מעבר בטוח אינו נובע משיקולים פוליטיים רגילים, אלא ממהלך שנועד להוביל לנפילתו המוחלטת. הביטוי וְלֹא אָבָה מצביע על סירוב עיקש ונטול היגיון או טעם, למרות שסיחון כלל לא חשש שישראל יזיקו לו במעברם [אור החיים]. באשר למילה בּוֹ בצירוף הַעֲבִרֵנוּ בּוֹ, יש המבארים כי היא מתייחסת ל"דרך" (שכן המילה דרך יכולה להיות בלשון זכר) או לעיר חשבון, אך לא לסיחון עצמו [ביאור יש"ר], ויש הסבורים כי היא רומזת לנהר הירדן, שהיה יעד המעבר הסופי [שפתי כהן].
מאחורי בקשת המעבר של ישראל עמדה תחבולה צבאית מחושבת. עריו של סיחון היו מבוצרות היטב, וישראל לא יכלו להרשות לעצמם לחצות את הארץ ולהשאיר צבא אויב חזק בעורפם. לכן, הפנייה לסיחון נועדה מלכתחילה להכעיסו ולפתותו לצאת מתוך חומות המבצר אל שדה הקרב הפתוח, שם יהיה אפשר להכריעו [מלבי"ם]. סיחון, ששאב ביטחון מוטעה מכך שראה את ישראל עוקפים את ארץ אדום ונמנעים ממלחמה, התמלא באומץ [רש"ר הירש]. גאוותו הייתה כה רבה, עד שהיה בטוח בכוחו לנצח את ישראל לבדו, מבלי להזדקק לעזרת בן בריתו עוג מלך הבשן, ואפילו מבלי להזדקק לכל צבאו שלו [שפתי כהן].
הפסוק מתאר התערבות אלוהית כפולה בתודעתו של מלך חשבון: תחילה, כִּי הִקְשָׁה ה' אֱלֹהֶיךָ אֶת רוּחוֹ – ה' מנע ממנו את היכולת לשקול בהיגיון את סכנות המלחמה וההפסד הצפוי אל מול הרווח הפשוט שבהענקת זכות מעבר [העמק דבר], וגרם לו להתנגד בעקשנות להכנסת ישראל לגבולו [ספורנו, רש"ר הירש]. לאחר מכן, וְאִמֵּץ אֶת לְבָבוֹ – ה' נסך בו אומץ וביטחון מוחלט בניצחונו, כדי שיעבור ממצב של התגוננות להתקפה חזיתית [ספורנו, העמק דבר, רש"ר הירש].
התערבות זו מעוררת שאלה תאולוגית מהותית: אם ה' הוא שהסית והקשה את לבו, מדוע סיחון אשם ונענש? הפרשנים מסכימים כי שלילת הבחירה החופשית היא עונש השמור לרשעים גמורים בלבד, בדומה לפרעה מלך מצרים. סיחון התחייב כליה משום שסאת עוונותיו התמלאה לאחר שחטא והרע שוב ושוב. בשלב זה, ה' חסם בפניו את דרכי התשובה וסילק מליבו את פחד המלחמה, כדי שלא יימנע מהעימות אלא יצא לקרב ויבוא על עונשו הראוי [רבנו בחיי, ביאור יש"ר, צאינה וראינה].
תכלית המהלך כולו מסוכמת במילים לְמַעַן תִּתּוֹ בְיָדְךָ כַּיּוֹם הַזֶּה, כלומר, כדי שיימסר בידי ישראל כפי שאכן קרה במציאות [ביאור יש"ר, שטיינזלץ]. סיחון ועוג נחשבו לשומרים החזקים של ארץ ישראל, והכרעתם בשדה הקרב נחשבה לשקולה להכנעת כל שלושים ואחד מלכי כנען, ובכך נסללה הדרך לרשת את הארץ כולה [שפתי כהן].