לאחר חטא המרגלים וגזירת הנדודים, מצאו את עצמם בני ישראל מעוכבים על סף הארץ המובטחת. במקום לצעוד קדימה אל הארץ, הם נאלצו לשהות במדבר תקופה ממושכת, תקופה ששילבה בתוכה ענישה כואבת לצד רחמים אלוהיים נסתרים.
המילה וַתֵּשְׁבוּ מבטאת משמעות של עכבה והמתנה [תורה תמימה, חזקוני]. השימוש בלשון נוכחים – "ותשבו" ולא "ונשב" – נועד להדגיש כי משה מסיר מעצמו ומאת ה' את האחריות לעיכוב, ומבהיר לעם כי הם עצמם, בחטאיהם, היו הסיבה הישירה והבלעדית להתארכות המסע [שפתי כהן].
באשר לביטוי כַּיָּמִים אֲשֶׁר יְשַׁבְתֶּם, הפרשנים נחלקו כיצד להבין את משך הזמן שאליו הוא מכוון. הגישה המרכזית בקרב חלק ניכר מהפרשנים היא שמדובר בביטוי שגור שמשמעותו "כפי שאתם יודעים וזוכרים היטב", המצביע על תקופה ארוכה ומוכרת לכל [רשב"ם, שד"ל, חזקוני, ביאור יש"ר, ביאור שטיינזלץ].
לעומת זאת, מסורת פרשנית בולטת מחשבת את הזמן במדויק וקובעת כי בני ישראל שהו בקדש תשע עשרה שנה. לפי גישה זו, שלושים ושמונה שנות הנדודים התחלקו לשתיים: מחציתן עברו בישיבה רצופה בקדש, ובמחציתן השנייה הם נעו ונדו ממקום למקום [רש"י, רבנו בחיי, רש"ר הירש]. פרשנים אלו מתמודדים עם הקושי לחשב במדויק את שלושים ושמונה השנים מאז גזירת המרגלים (בט' באב של השנה השנייה) ועד חציית נחל זרד, ומסבירים כי הכתוב מונה את השנים השלמות שבהן מתו אנשי המלחמה, ולא מתמקד בימים ובחודשים הבודדים של המסעות האחרונים [מזרחי, גור אריה, שפתי חכמים, דברי דוד].
גישה שלישית קושרת את הפסוק לעיקרון של מידה כנגד מידה. לפי פירוש זה, הכתוב משווה את שנות העונש בקדש לארבעים הימים שבהם ישבו והמתינו שם לשובם של המרגלים. כשם שהתעכבו בהמתנה למרגלים, כך נענשו להתעכב שם שנים ארוכות [אבן עזרא, הכתב והקבלה, ברכת אשר]. עם זאת, יש מי שדוחה בתוקף פירוש זה, בטענה שהמרגלים הלכו ולא ישבו, וכי חישוב כזה יוביל למסקנה השגויה שישבו בקדש ארבעים שנה שלמות [שד"ל].
לישיבה הממושכת בקדש ישנה משמעות רוחנית עמוקה ודו-כיוונית. מצד אחד, זו הייתה ענישה חינוכית קשה: ישיבה ממושכת דווקא בעיר הגבול, במרחק קצר מהארץ, כשהם יכולים לראותה אך מנועים מלהיכנס אליה [רש"ר הירש]. מצד שני, ישיבה זו חושפת את חסד ה'. הגזירה המקורית הייתה נדודים וטלטול מתמיד במדבר, אך בזכות תשובתם ובכייתם של ישראל, ה' קיבל את תפילתם באופן חלקי והעניק להם מנוחה במקום אחד למשך תשע עשרה שנה. מכאן נלמד מוסר לדורות: אל לו לאדם להתייאש מן התפילה, שכן גם כאשר היא אינה מתקבלת במלואה, היא עדיין פועלת ומועילה להמתקת הדין [מלבי"ם, העמק דבר].