פסוק זה מהווה נקודת מעבר בין מסע הכיבושים הפיזי של בני ישראל לבין תחילת נאום התוכחה וההכנה הרוחנית של משה רבנו לקראת הכניסה לארץ.
הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שמשה המתין במכוון עם תוכחתו עד אַחֲרֵי הַכֹּתוֹ את מלכי האמורי מסיבות פסיכולוגיות וחינוכיות. אילו היה משה מוכיח את העם לפני שהעניק להם נחלה כלשהי, היו ישראל עלולים לבעוט בתוכחתו ולטעון שהוא מחפש עלילות משום שאין בכוחו להכניסם לארץ, ולומר: "מה הטובה שעשית לנו?". לכן, רק לאחר שהעניק להם טובה גשמית מוחשית בדמות ניצחון על שני מלכים אדירים והורשת ארצם, פתח משה בתוכחה. כעת, מתוך הכרת הטוב ובושה, העם היה מוכן ובשל לקבל את דבריו [רש"י, בכור שור, שפתי כהן, חומש קה"ת]. בנוסף, הניצחון הצבאי העניק לעם מנוחה ורוגע פיזי שהיו נחוצים כדי שיהיו פנויים להקשבה וללימוד תורה לעומק [ספורנו, העמק דבר], וכן נסך בהם ביטחון ותקווה לקראת כיבוש ארץ כנען [ביאור שטיינזלץ].
לגבי סִיחֹן מֶלֶךְ הָאֱמֹרִי אֲשֶׁר יוֹשֵׁב בְּחֶשְׁבּוֹן, הפרשנים מסבירים כי הכתוב מציין את עיר מושבו כדי להדגיש את גודל הנס והגבורה שבניצחון. סיחון עצמו היה מלך קשה ותקיף, וחשבון הייתה מדינה מבוצרת וקשה לכיבוש, כך שהקושי שעמד בפני ישראל היה כפול [רש"י, גור אריה]. עיר זו לא הייתה במקור של סיחון, אלא הוא כבש אותה קודם לכן ממלך מואב והפך אותה לעיר הבירה שלו [רמב"ן, הטור הארוך].
תיאור מקום מושבו של עוֹג מֶלֶךְ הַבָּשָׁן מורכב משני שמות: עַשְׁתָּרֹת ואֶדְרֶעִי. סביב משמעות המילה עַשְׁתָּרֹת קיימת מחלוקת פרשנית. גישה אחת מפרשת כי מדובר בלשון חוזק, קושי וצוקים סלעיים, המעידה על כך שעוג התגורר בעיר מבוצרת על הר תלול וקשה לגישה [רש"י, מזרחי, פני דוד]. לעומת זאת, גישה אחרת מסבירה כי השם נגזר מהמילה "עושר" ומתייחס לעדרי הצאן הרבים שהיו רועים על אותם הרים גבוהים ומעשירים את בעליהם, ואף לעבודה זרה של המקומיים שהייתה מעוצבת בצורת צאן [רמב"ן, רבנו בחיי, ריב"א]. מקום זה מזוהה עם "עשתרות קרניים", עירם ההיסטורית של הרפאים הענקים, שעוג היה השריד האחרון שלהם [רמב"ן, ביאור יש"ר].
באשר לתיאור הכפול בְּעַשְׁתָּרֹת בְּאֶדְרֶעִי, רוב הפרשנים מסכימים כי אין מדובר בשתי ערי בירה נפרדות. "עשתרות" היה שמו של האזור ההררי, המבוצר והתלול, ואילו אֶדְרֶעִי הייתה עיר המלכות עצמה, שנבנתה במישור שלמרגלות ההר. באדרעי שכן ארמון המלך, אליה ריכז עוג את כל צבאו, ושם למעשה התחוללה המלחמה מול ישראל [רמב"ן, רבנו בחיי, הכתב והקבלה, פני דוד]. המילה יוֹשֵׁב בפסוק זה מתפרשת בלשון עבר, כלומר עוג "היה יושב" במקומות אלו עד שניגף במלחמה ואיבד את מלכותו [הכתב והקבלה].