כינון מערכת משפט והנהגה ראויה דורש שיתוף פעולה הדוק בין המנהיג לעם. משה רבנו מבקש מישראל לקחת חלק פעיל בבחירת שופטיהם, מתוך הבנה שההנהגה האידיאלית משלבת בין היכרות העם עם מועמדיו לבין הסמכות הרוחנית הממנה אותם.
המילה הָבוּ אינה מבטאת נתינה פיזית, אלא דרישה להכנה, הזמנה ומתן עצה [רש"י, מזרחי, גור אריה]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שיש כאן חלוקת תפקידים ברורה: העם נדרש לבחור ולהציע את המועמדים מתוכו, ואילו משה הוא זה שימנה אותם בפועל. הסיבה לכך היא שהעם יכול להעיד על חכמתם ועל התנהגותם הגלויה של המועמדים, אך משה, באמצעות רוח הקודש, יכול להבחין בתכונות הנסתרות שבלב, כגון יראת ה' ושנאת בצע [מלבי"ם, משכיל לדוד]. בנוסף, הצלחת המהלך תלויה בכך שהעם יכין את עצמו לאהוב תורה וחכמה, שכן רק מתוך ציבור כזה יכולים לצמוח מנהיגים ראויים [חתם סופר].
הדרישה היא לחפש אֲנָשִׁים. מילה זו אינה באה רק למעט נשים, אלא מצביעה על בני אדם בעלי מידות טובות, צדיקים, ענווים ואנשי מעשה, הכובשים את יצרם ואהובים על הבריות [רש"י, תורה תמימה, גור אריה].
הפרשנים מסכימים כי ישנו הבדל מהותי בין חֲכָמִים לבין וּנְבֹנִים. החכם הוא אדם בעל ידע רחב ובקיאות בחוקים, בעוד הנבון הוא בעל יכולת ניתוח, המסוגל להבין דבר מתוך דבר ולחדש הלכות מדעתו [העמק דבר, רש"ר הירש]. רש"י ממחיש זאת באמצעות משל קדמון: החכם דומה לחלפן כספים עשיר – כאשר מביאים לו מטבעות הוא בוחן אותם, אך כשלא מביאים לו, הוא יושב באפס מעשה. לעומתו, הנבון דומה לחלפן שהוא סוחר – כאשר אין מביאים לו מטבעות, הוא יוזם, מחזר ומביא משלו [רש"י, אם למקרא].
תנאי נוסף הוא שהמועמדים יהיו וִידֻעִים לְשִׁבְטֵיכֶם. משה מסביר לעם שאם יבוא לפניו אדם עטוף בטלית, הוא לא בהכרח יכיר את טיבו ואת עברו. לכן, על העם, שגידל ומכיר את האנשים מקרוב, להעיד על מידותיהם [רש"י, בכור שור]. הכוונה היא לאנשים שמעלותיהם ידועות וניכרות לכל, עד שהציבור כולו מסכים שהם ראויים לשמש כשופטים [רמב"ן, הכתב והקבלה]. פומביות זו וההכרה בטיבם הכרחיות גם כדי שבעלי הכוח והעושר בעם יכבדו את השופטים ולא יעזו להמרות את פיהם [אדרת אליהו, שטיינזלץ].
לאחר שהעם בוחר, משה מצהיר וַאֲשִׂימֵם בְּרָאשֵׁיכֶם. פעולה זו מעניקה לשופטים את הסמכות השלטונית ואת כוח הכפייה, אפילו על נשיאי השבטים [כלי יקר, אור החיים]. עם זאת, המילה בְּרָאשֵׁיכֶם מטילה חובה גם על העם, הנדרש לנהוג בשופטים בכבוד וביראה, כאילו הם מונחים על ראשיהם ממש [רש"י, רבנו בחיי, משכיל לדוד].
לסיום, פרשנים רבים מצביעים על כך שהמילה וַאֲשִׂימֵם נכתבה בתורה בכתיב חסר, ללא האות יו"ד, כך שניתן לקרוא אותה כמילה "ואשמם" (האשמה שלהם). קריאה זו מקפלת בתוכה אזהרה חמורה למנהיגים ולשופטים: אשמותיהם וחטאיהם של ישראל תלויים בראשי דייניהם. כאשר למנהיג יש את הכוח למחות ולכוון את העם לדרך הישרה והוא נמנע מכך, האשמה על כישלון העם נופלת על כתפיו [רש"י, בעל הטורים, חזקוני]. מנגד, יש הסבורים כי האשמה מוטלת דווקא על העם הממנה – אם הציבור יבחר שופטים שאינם הגונים, הקולר והאשמה יהיו תלויים על ראשו של העם שבחר בהם [חתם סופר].