במעמד הפרידה של משה רבנו מהעם, הוא משחזר את ההכנות האחרונות לקראת העזיבה של הר סיני והכניסה לארץ ישראל. משה מזכיר להם את הרגע שבו הבין כי לא יוכל להמשיך ולהנהיג אותם לבדו, ונדרש להקים מערכת משפט והנהגה רחבה.
הדגשת התזמון במילים בָּעֵת הַהִוא אינה מקרית. היא מצביעה על הרגע המדויק שבו הצטוו ישראל להיכנס לארץ [כלי יקר, שפתי כהן]. כל עוד שהו במדבר כשהם מאוחדים במחנה אחד וניזונים מן המן, משה יכול היה לנהל את ענייניהם. אולם הכניסה לארץ דרשה פיזור לנחלות שונות, עיסוק במסחר וניהול מלחמות, ולשם כך נדרש פיצול סמכויות למערכת מבוזרת של שרי צבא ושופטים [מלבי"ם, שפתי כהן, אברבנאל]. משה מזכיר זאת דווקא כאן כדי להוכיח לעם שהוא הכין אותם באופן מושלם לכניסה לארץ, כעם מאורגן בעל מערכת משפט מוסדרת, והעיכוב בכניסה לא נבע מהזנחה מצדו, אלא מחטא המרגלים שקלקל את התוכנית [רמב"ן, שד"ל, הטור הארוך, ביאור יש"ר]. עצם ההתמקדות במינוי שופטים רגע לפני כיבוש צבאי, מלמדת כי זכות הירושה והניצחון של עם ישראל אינם תלויים באימוני מלחמה, אלא ברדיפת צדק ובקיום מערכת מוסרית [רש"ר הירש, כלי יקר].
השימוש במילה לֵאמֹר לאחר שכבר נאמר "ואמר אליכם", מעורר שאלה. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שמילה זו באה להדגיש שמשה לא פעל רק מתוך תחושת עומס אישית, אלא העביר מסר אלוהי. ה' הוא שציווה עליו שלא לדון את העם לבדו [רש"י, מזרחי, שפתי חכמים, אבי עזר, לבוש האורה]. אחרים מציינים כי הדבר מתייחס לעצתו של יתרו, שהסכים עליה ה', ומשה אינו מזכיר כאן את חותנו מתוך ענווה, או משום שהוא מדבר כעת מתוך כאב לבו האישי וזיכרון העומס שנשא [רבנו בחיי, בכור שור, חזקוני, ביאור יש"ר, ברכת אשר]. דעה נוספת גורסת כי משה לא אמר את המילים הללו במפורש, אלא שפעולותיו העידו ו"אמרו" שאינו יכול עוד לשאת את המשא [אור החיים].
ההכרזה לֹא אוּכַל לְבַדִּי שְׂאֵת אֶתְכֶם מעוררת תמיהה: כיצד ייתכן שמשה, שחולל נסים אדירים והוציאם ממצרים, אינו מסוגל לשפוט את העם? [רש"י, ריב"א, גור אריה]. הפרשנים מציעים לכך כמה רבדים:
הרובד הראשון נוגע לאחריות הרוחנית. הקושי לא היה אינטלקטואלי, אלא נבע מכובד העונש. בדיני ישראל, דיין שטועה ונוטל ממון שלא כדין, משלם על כך בנפשו. ה' גידל ורומם את העם למדרגה כזו, שמשה לא היה רשאי לקחת על עצמו לבדו את הסיכון הרוחני והעונש הכרוך בשפיטת כולם [רש"י, כלי יקר, משכיל לדוד].
הרובד השני נוגע לפער האידיאולוגי. המילה שְׂאֵת (לשאת) נמשלת לאומן הנושא תינוק. קל לשאת תינוק שרצונותיו תואמים את רצון האומן, אך משה זיהה כי לעם יש דעות שונות משלו. הם חיפשו הנהגה בדרך הטבע וסירבו להישען לחלוטין על הנס. לשאת דור שאינו הולך בתמימות אחר מנהיגו, זהו משא כבד מנשוא המהווה רקע והקדמה לחטא המרגלים [העמק דבר, אלשיך].
הרובד השלישי הוא פרקטי ועתידי. הביטוי לֹא אוּכַל מתייחס לעתיד המוחלט. ייתכן שבאותו רגע משה עוד יכול היה מבחינה טכנית להנהיג אותם, אך הוא צפה את הברכה האלוהית שעתידה להכפיל את מספרם אלף פעמים, מצב שבו הנהגת יחיד תהפוך לבלתי אפשרית לחלוטין, בדומה לאזהרתו המעשית של יתרו [אבן עזרא, כלי יקר].