מסע הנדודים במדבר מגיע לקיצו, דור יוצאי מצרים חלף מן העולם, ודור חדש עומד על גבול הארץ המובטחת. בשלב היסטורי זה מכנס משה את העם כדי לשאת בפניהם את נאומו האחרון, רגע לפני פרידתו מהם.
המילים בְּאַרְבָּעִ֣ים שָׁנָ֔ה מציינות כי תקופת המדבר הסתיימה ומתי המדבר כלו, וכעת פונה משה אל הדור שעתיד להיכנס לארץ ישראל [ספורנו]. הציון המדויק בְּעַשְׁתֵּֽי־עָשָׂ֥ר חֹ֖דֶשׁ בְּאֶחָ֣ד לַחֹ֑דֶשׁ מתייחס לראש חודש שבט, שהוא החודש האחד עשר בשנה. תאריך זה חל בדיוק שלושים ושבעה ימים לפני פטירתו של משה ביום השביעי באדר [אבן עזרא, רא"ש, בכור שור, חזקוני, ביאור יש"ר, ביאור שטיינזלץ]. מעבר לכך, מהשוואת ציון שנת הארבעים בחודש אב לציון שנת הארבעים בחודש שבט, ניתן ללמוד כי מניין השנים ליציאת מצרים מתחיל תמיד מחודש ניסן ולא מחודש תשרי [תורה תמימה]. לפי גישה נוספת, אזכור השנה הארבעים מקפל בתוכו גם נימה של צער על השנה שבה איבד העם את מנהיגיו – משה, אהרן ומרים – ואיתם את מתנות ההשגחה שליוו אותם: הבאר, ענני הכבוד והמן [שפתי כהן].
העיתוי שבו בחר משה לשאת את דבריו אינו מקרי. הגישה המרכזית בקרב הפרשנים היא שמשה המתין בכוונה עד סמוך למיתתו כדי להוכיח את ישראל על חטאיהם בעבר, כפי שנהגו לפניו ואחריו מנהיגים כיעקב, יהושע, שמואל ודוד [רש"י, רבנו בחיי]. הפרשנים מונים מספר סיבות להמתנה זו: ראשית, כדי שהמוכיח לא יצטרך לחזור ולהוכיח שוב ושוב, דבר שעלול לגרום לשומע למאוס בתוכחה או לחשוב שהיא נובעת משנאה אישית. שנית, כדי שהאדם שהוכיחו אותו לא יחוש בושה מתמדת בכל פעם שיפגוש את המוכיח. שלישית, כדי למנוע טינה בלב המוכח, ורביעית, כדי שהפרידה בין המנהיג לעם תיעשה מתוך שלום וללא ויכוחים ומחלוקות [רש"י, ריב"א, שפתי חכמים, גור אריה, משכיל לדוד, אדרת אליהו, ברכת אשר]. עם זאת, הפרשנים מדגישים כי כלל זה – להמתין עם התוכחה עד סמוך למוות – תקף אך ורק ביחס לחטאים שהאדם כבר עשה ושב עליהם בתשובה. לעומת זאת, אדם שממשיך להחזיק בחטאו, חובה להוכיחו מיד ואפילו פעמים רבות, כפי שנאמר "הוכח תוכיח" [הכתב והקבלה, ריב"א, שפתי חכמים, גור אריה, משכיל לדוד, דברי דוד, נחלת יעקב].
הכתוב מדגיש כי משה דיבר כְּ֠כֹ֠ל אֲשֶׁ֨ר צִוָּ֧ה ה' אֹת֖וֹ אֲלֵהֶֽם. הדגשה זו באה להבהיר שמשה לא אמר את הדברים, את התוכחות או את המצוות החדשות מדעתו האישית, אלא הכל נאמר מפי הגבורה ובציווי מפורש של ה', ולא נוסף או נגרע דבר [רלב"ג, ביאור יש"ר, מלבי"ם, חזקוני]. המילה אֲלֵהֶֽם, שנכתבה באופן חריג ללא האות יו"ד [מנחת שי], מתפרשת במשמעות של "בשבילם" [ביאור יש"ר].
במעמד זה משה לא רק הוכיח את העם, אלא חזר באוזניהם על התורה כולה [ספורנו]. אולם, חזרה זו לא הייתה רק סיכום של העבר, אלא הכנה מעשית לחיים העצמאיים בארץ ישראל. במדבר, העם חי תחת השגחה גלויה וניסית, שבה צורכי הקיום סופקו להם ולא היו ביניהם הבדלי מעמדות או עניים. כעת, לקראת הכניסה לארץ והמעבר לחיים טבעיים של חקלאות, מסחר וכלכלה, היה צורך ללמד ולכתוב מצוות חדשות רבות הנוגעות למערכת משפט, דיני מלחמה, חקלאות, ומצוות חברתיות כמו צדקה, שמיטת כספים ודיני עבודה, אשר מקבלות את ביטוין המלא דווקא בספר זה [רש"ר הירש].
בנוסף, משה ניצל את החודש האחרון לחייו כדי להעניק לעם ישראל כלים ללימוד התורה שבעל פה. עד כה, ההלכות הפסוקות נמסרו למשה והוא העבירן לעם, אך כלי הניתוח, י"ג המידות ודרכי הפלפול להסקת הלכות מתוך הכתובים היו נחלתו של משה בלבד. בערבות מואב, מתוך הבנה שבעתיד העם ייכנס לארץ ולימים אף ייצא לגלות ולא יוכל תמיד לגשת לבית המקדש כדי לברר ספקות, לימד אותם משה את דרכי הדרשה וההיגיון התלמודי, כדי שיוכלו לפסוק הלכה ולחדש חידושים מתוך התורה שבכתב בכל מקום ובכל זמן [העמק דבר].