מסע חקירת הארץ מהווה נקודת מפנה קריטית, שבה משלחת גיאוגרפית הופכת לכישלון רוחני הרה גורל. הכתוב משרטט את התקדמותם הפיזית של האנשים, אך מתחת לפני השטח חושף את הדינמיקה הפנימית של משימתם ואת התפנית המוסרית שחלה בהם.
פעולתם מתחילה במילים וַיִּפְנוּ וַיַּעֲל֣וּ הָהָ֔רָה. מבחינה מעשית, הליכה זו תואמת את ציוויו של משה לעלות בנגב אל ההר [ספורנו, שפתי כהן]. אולם, יש המפרשים את המילה וַיִּפְנוּ לא רק כפנייה פיזית לדרך חדשה, אלא כסטייה רוחנית. עד תחילת השליחות היו האנשים במדרגת צדיקים, אך מרגע שפנו לצאת לדרך, סטו מדרך השכל והחלו להרשיע [אור החיים]. מנגד, יש הסבורים כי תיאור זה מתייחס דווקא לשלב החזרה של המשלחת. בתחילת המסע, מחשש שייתפסו כמרגלים, הם סיירו בארץ כיחידים, אך כאשר פנו לחזור, התקבצו שוב יחד [מלבי"ם].
המשך המסלול מתואר במילים וַיָּבֹ֖אוּ עַד־נַ֣חַל אֶשְׁכֹּ֑ל. נחל זה היה ממוקם בדרומה של הארץ, קרוב למחנה ישראל בקדש ברנע [ספורנו]. הגישה המרכזית בקרב רוב הפרשנים היא שהמקום לא נקרא כך במקור, אלא הכתוב מכנה אותו על שם העתיד, בעקבות אשכול הענבים שהאנשים כרתו משם בדרכם חזרה. הגעה זו לנחל אשכול היוותה נקודת כינוס: לאחר שכלב הלך לבדו לחברון [העמק דבר] והשאר סיירו בנפרד, הם נפגשו שם שוב [מלבי"ם]. לקיחת הפירות בנחל אשכול סימנה את סיום מסע הריגול, שכן לא היה היגיון לסחוב את הפירות לאורך כל הדרך [ברכת אשר].
על פעולתם נאמר וַֽיְרַגְּל֖וּ אֹתָֽהּ. המילה אֹתָֽהּ מתייחסת לארץ ישראל שהוזכרה בפסוקים הקודמים, ולא לנחל שהוא לשון זכר [ביאור שטיינזלץ, ברכת אשר]. פעולת הריגול שונה מסתם הליכה; בעוד שהולך רגיל מצפה להגיע ליעדו בסוף הדרך, המרגל בוחן כל צעד וצעד כדי להכיר לעומק את המקום ויושביו [אור החיים, רש"ר הירש]. דווקא בנקודה זו, כשהתקבצו בנחל אשכול, הם הסכימו ביניהם להפוך למרגלים שמוציאים את דיבת הארץ ומחפשים את חולשות העמים, ולא להסתפק בסיור שנועד אך ורק לראות את טוב הארץ [מלבי"ם].
באשר לאופן שבו סיירו בארץ, מסורת פרשנית בולטת מלמדת שהם הלכו בארבעה "אומנין", כלומר בארבע שורות המצטלבות כעין שתי וערב, בדומה לפועלים העוברים משורה לשורה בכרם [רש"י, מזרחי, חזקוני]. רעיון זה נרמז בארבעת הפעלים המופיעים בפסוק [ברכת אשר]. כדי ליישב תיאור זה עם העובדה שהם סיירו גם לאורך גבולות הארץ, הפרשנים מציעים כי הם חילקו את הארץ המרובעת לארבעה חלקים וסיירו בכל אחד מהם [גור אריה], או שבהליכתם צעדו על הגבולות, ובדרכם חזרה בחרו בנתיבים פנימיים יותר כדי לרגל היטב את פנים הארץ מבלי לעורר חשד, וכך נוצרה צורת ההצטלבות [משכיל לדוד, לבוש האורה].
לבסוף, לעצם ההליכה הפיזית הייתה השלכה היסטורית ורוחנית: מכיוון שהאנשים עזבו את ההנהגה הניסית של ענני הכבוד ובחרו לרגל את הארץ ברגליהם, הם גרמו לכך שגם לדורות, העלייה לרגל לבית המקדש בשלושת הרגלים תעשה בהליכה רגלית [שפתי כהן].